3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸，英文名為3-Chloro-4-methoxybenzylamine hydrochloride，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末，它可由3-氯-4-甲氧基芐胺和鹽酸通過(guò)酸堿反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，有研究報(bào)道它可用于藥物分子阿伐那非的制備。

理化性質(zhì)

3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸可在常見(jiàn)的堿性物質(zhì)的作用下發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的芐胺衍生物，后者可參與多種有機(jī)胺類(lèi)物質(zhì)常見(jiàn)的親核取代反應(yīng)。

制備方法

圖1 3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸的制備方法

將鹽酸（16.1 mL， 1.00當(dāng)量）溶解在乙醚（1.0 M）中，然后將上述反應(yīng)混合物緩慢地滴入到4-甲氧基芐胺（2.10 mL, 16.1 mmol）在干燥的四氫呋喃（4 mL）中的溶液里，主要反應(yīng)的滴加溫度為0°C。然后將白色懸浮液在室溫下攪拌反應(yīng)20分鐘。反應(yīng)結(jié)束后在真空中濃縮混合物，然后用冰AcOH （30ml）稀釋殘留物。向混合物中滴入硫酰氯（2.6 mL， 2.0等量），將反應(yīng)混合物加熱到70°C并用排氣口加熱5小時(shí)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)。然后將反應(yīng)混合物加入乙醚（70 mL）中并將混合物攪拌90分鐘。過(guò)濾混合物并將所得的固體進(jìn)行風(fēng)干處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸。[1]

分離方法

有研究人員提供了一種3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸同分異構(gòu)體的分離方法及其檢測(cè)方法，該分離方法包括在高效液相色譜儀中以十八烷基硅烷鍵合硅膠填料為固定相，以乙腈0.02mol/L磷酸二氫鈉溶液為流動(dòng)相，采用高效液相色譜方法進(jìn)行直接拆分，乙腈0.02mol/L磷酸二氫鈉溶液中乙腈的體積比為10%～20%。通過(guò)該方法報(bào)道的3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸同分異構(gòu)體的分離方法及檢測(cè)方法，研究人員實(shí)現(xiàn)了對(duì)3-氯-4-甲氧基芐胺鹽酸同分異構(gòu)體的高效且快速分離從而提高了3氯4甲氧基芐胺鹽酸鹽的純度。

參考文獻(xiàn)

[1] Smith, Amos B.; Tetrahedron (2003), 59(35), 6991-7009.