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4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺的應(yīng)用研究

2025/3/3 14:50:53 作者:風(fēng)華

簡述

4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺又名N-(4-羥苯基)甲基丙烯酰胺,英文名稱N-(4-Hydroxyphenyl)methacrylamide,N-芳基取代的甲基丙烯酰胺的一種,分子式與分子量分別為C10H11NO2,177.2。常溫常壓下,該化合物表現(xiàn)為白色至灰白色晶體粉末,可溶于丙酮等有機(jī)溶劑。

4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺.jpg

研究表明,N-芳基取代的甲基丙烯酰胺是一類非常有用的共聚單體,它們可以與甲基丙烯酸酯或N-取代馬來酰亞胺等單體共聚,使共聚物的一些性能,如耐熱性,耐水性,透明度,硬度等都有不同程度的改進(jìn)。關(guān)于該類化合物的制備,通常采用甲基丙烯酰氯與芳基胺在乙醚,苯等溶劑中反應(yīng),并加入適當(dāng)?shù)目`酸劑來完成。而本篇我們介紹的4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺是N-芳基取代甲基丙烯酰胺中一種比較特殊的單體,它既含有碳碳雙鍵,又含有酚羥基,屬于雙官能團(tuán)物質(zhì)[1]。

應(yīng)用研究

以氯磷酸-二(七氟丁基)酯和4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺為原料可以合成一種新型的丙烯酰胺單體雙七氟丁氧基甲基丙烯酰胺對苯氧基膦酸酯(FPA)。采用乳液聚合法,將FPA,甲基丙烯 酸-1,3-雙(二乙氧基膦酰胺基)異丙酯(BisDEAEPN),丙烯酸羥乙酯(HEA)和甲基丙烯酸十八烷酯(SMA)共聚可以得到穩(wěn)定的共聚物PFPA 乳液。該PFPA乳液具有良好的拒水性能,經(jīng)其整理的棉織物對水的接觸角達(dá)到137°,同時該棉織物具有一定的阻燃性能,其極限氧指數(shù)( LOI)為26.5%[2]。

此外,在成膜樹脂制備領(lǐng)域,分別通過4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺與N-苯基馬來酰亞胺、N-苯基甲基丙烯酰胺與N-(p-羥基苯基)馬來酰亞胺的共聚合可以制備得到兩種聚合物樹脂聚4'-羥基-2-甲基丙烯酰苯胺共N-苯基馬來酰亞胺(poly(HPMA-coPMI))和聚N-苯基甲基丙烯酰胺共N-(p-羥基苯基)馬來酰亞胺( poly( MPAco-HPMI))。結(jié)果表明,這兩種聚合物都是按1:1的摩爾比交替共聚的,它們都具有良好的溶解性、成膜性和親水性,并且它們的玻璃化溫度Tg都在280℃以上。將它們分別與感光劑2,1,5-磺酰氯的衍生物、助劑二苯甲酮等復(fù)配成兩種紫外正型光刻膠,初步光刻實驗表明,其最大分辨率都可以達(dá)到1μm,并且都可以耐270℃的高溫[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]劉建國,李平,楊坤濤,等.N-(p-羥基苯基)甲基丙烯酰胺的合成與表征[J].化學(xué)研究與應(yīng)用, 2008, 020(007):876-878.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2008.07.018.

[2]任雷,孟衛(wèi)東.新型含氟丙烯酸類聚合物的合成及其在棉織物上的應(yīng)用[J].東華大學(xué)學(xué)報:自然科學(xué)版, 2012, 38(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1671-0444.2012.01.015.

[3]劉建國.兩種耐高溫紫外正型光刻膠成膜樹脂的制備及性能[J].影像科學(xué)與光化學(xué), 2012, 30(5):8.DOI:CNKI:SUN:GKGH.0.2012-05-003.

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