介紹

(1S,2S)-(+)-N-對甲苯磺?；?1,2-二苯基乙二胺的化學式為C21H22N2O2S，外觀為白色結(jié)晶粉末。

圖一 (1S,2S)-(+)-N-對甲苯磺?；?1,2-二苯基乙二胺

合成

向裝有溫度探頭、磁力攪拌棒、氮氣入口和加料漏斗的2-L三頸圓底燒瓶中加入(1S,2S)-(+)-N-對甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺（20 g，0.094 mol）和二氯甲烷（160 mL）。將混合物冷卻至0-3℃，在保持溫度低于5℃的同時滴加1M氫氧化鈉溶液（160 mL）。在2小時內(nèi)向該混合物中滴加甲苯磺酰氯（17.9g，0.094mol）的二氯甲烷（320mL）溶液。將兩相混合物在0-5℃下再攪拌1小時，通過TLC（50%EtO-Ac/庚烷，UV）認為反應(yīng)完成。分離各相，用水（2 x 320 mL）和鹽水（320 mL）洗滌有機相，用硫酸鈉干燥并濃縮成粗固體。在70-80℃下將固體溶解在甲苯（200 mL）中，并在保持該溫度的同時分批加入庚烷（300 mL）。將所得漿料在20-25℃下冷卻并攪拌1小時，然后在0-5℃下冷卻和攪拌10分鐘。過濾固體，用50%的甲苯庚烷溶液（3 x 1床體積）洗滌，得到白色粉末狀化合物2009（30.24 g，88%）[1]。

圖二 (1S,2S)-(+)-N-對甲苯磺?；?1,2-二苯基乙二胺的合成

應(yīng)用

向裝有溫度探頭、機械攪拌器、加料漏斗和氮氣入口的1升氮氣沖洗三頸圓底燒瓶中加入化合物[Ru(p-cymene)Cl2]2（10.4克，0.017摩爾）、化合物(1S,2S)-(+)-N-對甲苯磺?；?1,2-二苯基乙二胺（12.5克，0.034摩爾）、氫氧化鉀（14.14克，0.252摩爾）和無水二氯甲烷（217毫升）。將該混合物在20-25℃下攪拌10分鐘，然后在保持溫度低于30℃的同時逐滴加入水（217 mL）。將所得混合物攪拌15分鐘，分離各相。用水（217mL）洗滌有機相，用硫酸鈉干燥，過濾。濾液經(jīng)氫化鈣（4.2g）分批干燥，固體經(jīng)硅藻土過濾，用無水二氯甲烷洗滌。濾液在真空下濃縮，得到紫色固體化合物[Ru(η6-p-cymene)(HNC(Ph)C(Ph)NTs)]（20g，98%）[1]。

圖三 (1S,2S)-(+)-N-對甲苯磺?；?1,2-二苯基乙二胺的應(yīng)用

參考文獻

[1]GJORSTRUP ,Per,SCHWARTZ , et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION[P].US2010030813,2010-10-21.