簡述

4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯是一種性狀為白色結晶狀固體的化學物質，其分子式是C₃₆H₂₄N₂，分子量為484.59。

通過Ullmann反應，以4,4′-二碘代聯(lián)苯和咔唑為主要原料可以合成空穴輸送材料4,4′-二(9-咔唑)聯(lián)苯[1]。此外，還可將咔唑類化合物，1,4-二碘苯類化合物，有機堿，銅鹽催化劑，銀鹽氧化劑，相轉移催化劑以及有機溶劑加入到反應器中，空氣氛圍下于120℃～140℃下反應12h以上制備該物質，該方法實現(xiàn)了一步法合成產(chǎn)物，且產(chǎn)物收率較高，制備成本低[2]。

在實現(xiàn)目標產(chǎn)物的制備后，重點研究了其升華提純方法。利用升華儀對4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯進行升華提純，分析不同升溫程序下的實驗結果，優(yōu)選出最佳升溫程序，升華收率可達81.18%，含量99.3%~99.8%。4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯升華產(chǎn)物組裝OLED器件進行測試，結果顯示升華4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯材料光電性能明顯優(yōu)于重結晶材料[3]。

有關研究

近年來，聚合物太陽能電池(PSC)的能量轉換效率已經(jīng)從3%提高到9%以上。半導體聚合物太陽能電池能夠使用溶液技術進行制備，其具有生產(chǎn)低成本太陽能電池的獨特優(yōu)勢，原因在于其材料和工藝的優(yōu)點。聚合物太陽能電池的潛在應用領域很寬，從柔性太陽能模塊和半導體太陽能電池到建筑應用等等。針對PSC的制備技術進行研究，對以下三個方面進行了探索：研究了在聚(3-己基噻吩)：[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(P3HT:PC61BM)中加入4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯(CBP，一種在有機發(fā)光二極管中常用的空穴傳輸材料)制作成的三組分共混薄膜，發(fā)現(xiàn)使用P3HT:PC61BM:CBP共混薄膜制作的太陽能電池相對于使用P3HT:PC61BM制作的太陽能電池的能量轉換效率(PCE)提高16.1%，短路電流提高25.1%[4]。

三氟甲基取代的叔丁基聯(lián)蒽衍生物(TBBAn-3,5-CF₃)具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性(玻璃化轉變溫度和熱分解溫度分別為136℃和349℃)和良好的發(fā)光性能。以TBBAn-3,5-CF₃作為發(fā)光層器件得到了色坐標為(0.15,0.07)的深藍光，以4,4'-二(咔唑-9-基)-聯(lián)苯為主體材料，TBBAn-3,5-CF₃為客體摻雜材料的器件具有較高的藍光發(fā)光性能，同時以該材料為藍光主體材料，摻雜4,4'-[1,4-亞苯基二-(1E)-2,1-乙烯二基]二(N,N-二苯基苯胺)(DSA-ph)可以得到高效穩(wěn)定的藍光發(fā)光器件，其最大發(fā)光亮度超過11000 cd·m²，最大電流密度為4.11 cd·A-1，最大外量子效率為2.86%[5]。

文獻報道了一類以芴為中心單元結構的有機藍色磷光主體材料及其制備方法和在有機電致發(fā)光藍光器件(OLED)中的應用。該類材料以芴為主體結構，在芴的3,6,9位鍵聯(lián)不同電子特性的基團，有效地縮小主體材料的共軛系統(tǒng)，增加化合物的有效分子量，而且使材料的三重態(tài)能量及玻璃化溫度都得到一定程度的提高。另外化合物的極性可以通過推/拉電子基團加以調(diào)整，與常用的藍色磷光主體材料4,4'-二(9-咔唑)-聯(lián)苯(CBP)和N,N′-二咔唑基-1,3-苯(m-CP)相比較，在適當?shù)臉O化率條件下，藍色磷光OLED器件在高亮度條件下的效率滾降問題得到了有效的解決，可廣泛應用于有機電致發(fā)光領域[6]。

參考文獻

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[2]丁鵬飛,張金濤,陳建欣,等.一步合成4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯(lián)苯類化合物的方法.CN202011266441.8.

[3]劉亞彬,許士魯,王亞品,等.4,4'-二(9-咔唑基)聯(lián)苯升華工藝研究[J].信息記錄材料, 2022(004):023.

[4]李貴芳.先進有機聚合物太陽能電池的制備技術研究[D].河北工業(yè)大學,2014.

[5]呂響,任靜琨,李戰(zhàn)鋒,et al.一種三氟甲基取代的叔丁基聯(lián)蒽類多功能藍光材料及OLED性能研究[J].中國科技論文在線精品論文, 2018(004):011.

[6]王磊,劉雅坤,黃宏,等.芴類橋聯(lián)藍色磷光主體材料及其制備方法和應用:CN201110022832.X[P].