簡介

2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶在室溫下為淡黃色粉末，其別名為2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶，分子式為C6H6N2O3，分子量為154.12和CAS登錄號為21901-18-8。其具有良好的穩(wěn)定性，特殊條件下可參與多種化學(xué)反應(yīng)。該化合物易溶于水，難溶于小極性溶劑，如石油醚、乙酸乙酯、氯仿等。隨著目前社會的科學(xué)技術(shù)不斷進(jìn)步和發(fā)展，2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶在醫(yī)藥合成以及精細(xì)化工中間體制備領(lǐng)域的應(yīng)用前景將更為廣闊。

2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶的性狀

合成

方法一：將NaNO2溶液溶解于50毫升30%硫酸溶液中的10克4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺中。過濾沉淀物并收集。在真空下干燥粗品，并通過色譜法使用0-5%甲醇的DCM溶液純化，得到標(biāo)題化合物2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶[1]。

方法二：在0°C下，將亞硝酸鈉（3.14g，45.35mmol）的H2O（6mL）溶液滴加到取代的硝基吡啶（4g）的硫酸（98%，6mL）和H2O（40mL）混合物溶液中。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。將反應(yīng)混合物回流15分鐘。冷卻后，在真空下過濾沉淀物。用少量冷H2O洗滌沉淀物。將沉淀物風(fēng)干得到標(biāo)題化合物2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶[2]。

方法三：將50克2-氨基-4-甲基吡啶緩慢加入200毫升濃鹽酸中。冰浴中的硫酸。劇烈攪拌反應(yīng)混合物，并在20°C下小心保持反應(yīng)。將反應(yīng)混合物冷卻至10°C。加入70毫升1:1的濃鹽酸混合物。硫酸和硝酸。加入后溫?zé)?，將反?yīng)混合物緩慢升至35-40°C（必須小心，溫度必須緩慢升高，反應(yīng)是放熱的）過夜以完成反應(yīng)。小心地將混合物倒在冰上，用水溶液中和。以獲得標(biāo)題化合物2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶[3]。

安全性

2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶對皮膚具有一定的刺激性，操作時(shí)需要嚴(yán)格遵守實(shí)驗(yàn)室操作流程。該化合物對眼睛、皮膚和呼吸系統(tǒng)有一定的刺激，據(jù)此，操作人員在使用的時(shí)候務(wù)必要戴好防護(hù)設(shè)備，比如：護(hù)目鏡、丁腈手套和防毒面罩等。如果不小心接觸到皮膚等部分，立刻用大量的清水洗凈接觸部位。如果比較嚴(yán)重，需要立刻送醫(yī)。

參考文獻(xiàn)

[1]Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potential anticancer agents By: Wei, Linyi; et al MedChemComm (2012), 3(10), 1250-1257.

[2]Design and Synthesis of New Substituted Pyrazolopyridines with Potent Antiproliferative Activity By: Giannouli, Vassiliki; et al Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates) (2020), 16(2), 176-191.

[3]Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potential anticancer agents By: Wei, Linyi; et al MedChemComm (2012), 3(10), 1250-1257.