簡(jiǎn)述

吲哚類生物堿是一類重要的雜環(huán)生物堿，因來(lái)源廣、結(jié)構(gòu)多樣、藥理作用廣泛而成為抗腫瘤藥物研究熱點(diǎn)，其抗腫瘤機(jī)制涵蓋誘導(dǎo)凋亡、抑制侵襲、調(diào)控細(xì)胞周期與miRNA、促進(jìn)自噬及增強(qiáng)免疫等多個(gè)方面，在腫瘤治療領(lǐng)域具有巨大的開發(fā)潛力。此外，在農(nóng)業(yè)、有機(jī)合成領(lǐng)域，吲哚類化合物也有比較亮眼的應(yīng)用[1-2]。 1-BOC-吲哚又名1-吲哚羧酸叔丁酯，N-BOC-吲哚等，是一種結(jié)構(gòu)相對(duì)簡(jiǎn)單的吲哚衍生物，其化學(xué)式為C₁₃H₁₅NO₂，分子量為217.2637，常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體粉末。

近幾年來(lái)，叔丁氧羰?；?(BOC-)是一種廣泛用于多肽合成中(特別是固相合成)氨基酸氨基的保護(hù)基。它有許多優(yōu)點(diǎn)，如：選擇性高，易被酸解而移去，能抗氫解、堿解、肼解以及沒有明顯的消旋作用[3]。本篇介紹的 1-BOC-吲哚具有該功能基團(tuán)，基于吲哚活性結(jié)構(gòu)上更增加了潛在應(yīng)用價(jià)值。

物化性質(zhì)

密度：1.075 g/cm³

熔點(diǎn)：24-26℃

沸點(diǎn)：318.16 ℃

閃點(diǎn)：146.22 ℃

折射率：1.541     

有關(guān)研究

含氮的雜環(huán)化合物是醫(yī)藥，農(nóng)藥以及天然產(chǎn)物的重要骨架結(jié)構(gòu)。吲哚，喹啉，吡咯，吡啶等芳香雜環(huán)化合物均是廉價(jià)易得的化工原料，通過(guò)氧化或還原的方法實(shí)現(xiàn)它們的官能化，從而可廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中。目前，過(guò)渡金屬催化芳香化合物的氧化，還原反應(yīng)，已成為芳香化合物官能化轉(zhuǎn)化的一條可行性途徑。綜合已有研究，科研人員報(bào)道了一種釕催化的1-Boc-吲哚類化合物的選擇性氧化反應(yīng)。具體地，以三氯化釕為催化劑，高碘酸鈉為氧化劑，通過(guò) 1-BOC-吲哚及其衍生物的氧化反應(yīng)可以通過(guò)簡(jiǎn)單的方法合成重要的有機(jī)合成中間體2-取代-3-氧代吲哚啉化合物。實(shí)驗(yàn)最佳反應(yīng)條件為：RuCl₃-3H₂O為催化劑(6 mo1%)，高碘酸鈉為氧化劑(1.5 equiv)，乙腈為溶劑，反應(yīng)溫度為70℃。在最佳反應(yīng)條件下，反應(yīng)收率為92%。此反應(yīng)體系具有反應(yīng)條件溫和，選擇性好等優(yōu)點(diǎn)，是合成2-取代-3-氧代吲哚啉類化合物的一種高效催化方法[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]權(quán)慧艷,陳玉琳,商洪玉,等.吲哚類生物堿的抗腫瘤作用機(jī)制研究進(jìn)展[J/OL].化學(xué)試劑,1-8.

[2]張紅.吲哚衍生物合成方法研究新進(jìn)展[J].化學(xué)與黏合, 2010.

[3]黃宜基.N-叔丁氧羰?；?(BOC-)氨基酸的制備方法[J].氨基酸和生物資源, 1977.

[4]陳霞.釕催化N-Boc吲哚的選擇性氧化反應(yīng)[D].大連理工大學(xué),2015.