概述
煙酸衍生物是一系列很重要的有機(jī)中間體，以其原料可以合成很多重要的醫(yī)藥產(chǎn)品、農(nóng)用化學(xué)品、染料等，煙酸衍生物的合成和開發(fā)研究對(duì)于新藥的開發(fā)和藥物的結(jié)構(gòu)改造都具有很大的意義[1]。5-溴-2-甲氧基煙酸是同時(shí)具有溴原子、甲氧基兩種化學(xué)基團(tuán)的煙酸衍生物，又被稱作2-甲氧基-5-溴煙酸，分子式為C7H6BrNO3，分子量為232.03。該化合物常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體，穩(wěn)定性較高，相對(duì)密度約為1.713，熔點(diǎn)則為156-158℃。
研究表明，5-溴-2-甲氧基煙酸可由2-甲氧基煙酸溴代后得到，溴化試劑可以選擇高選擇性試劑?NBS（N-溴代琥珀酰亞胺）[2]。
應(yīng)用研究
5-位鹵代煙酸及其衍生物具有其特殊的藥用活性和化學(xué)性質(zhì)，應(yīng)用前景非常廣闊。鹵代煙酸衍生物可抑制細(xì)菌輔酶的合成；可用作抗脂肪分解劑，降低血液中的膽固醇；還可抑制異丙腎上腺素-酒石酸鹽對(duì)心肌的破壞，保護(hù)心臟等等[3]。 相比其他5-位鹵代煙酸及其衍生物，5-溴-2-甲氧基煙酸的有關(guān)研究其實(shí)并不多，我們只能從其上下游產(chǎn)品進(jìn)行分析。例如其上游產(chǎn)品5-溴-2-氯煙酸，研究表明，以苯胺和5-溴-2-氯煙酸為起始原料可以合成新型苯基吡唑煙酰胺類含氟殺蟲劑Nicofluprole。實(shí)驗(yàn)測(cè)試Nicofluprole對(duì)鱗翅目害蟲小菜蛾(Plutella xylostella)和黏蟲(Mythimna seperata)，半翅目害蟲桃蚜(Myzus persicae)及蜱螨目害蟲朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)的殺蟲活性。結(jié)果表明，該合成路線總收率較高，成本較低，Nicofluprole顯示了較高的殺蟲活性。在質(zhì)量濃度為2.5 mg/L時(shí)，Nicofluprole對(duì)小菜蛾致死率可達(dá)100%；在質(zhì)量濃度為10 mg/L下，對(duì)黏蟲致死率為100%；質(zhì)量濃度為5 mg/L下，對(duì)朱砂葉螨具有71%的致死率；在質(zhì)量濃度為10 mg/L下對(duì)桃蚜也具有不錯(cuò)的防治效果[4]。
除此之外，以煙酸為原料，通過鹵置換反應(yīng)、酰胺化反應(yīng)、季銨化3步反應(yīng)可以合成[3,3'-(對(duì)苯二氨甲?；?]雙N-烷基吡啶溴鹽表面活性劑目標(biāo)產(chǎn)物。在該反應(yīng)中，可以多種煙酸衍生物（如5-溴-2-甲氧基煙酸）代替煙酸原料展開新物質(zhì)合成，進(jìn)而進(jìn)行表面活性研究測(cè)定[5]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉振香.煙酸衍生物的合成[D].南京理工大學(xué),2005.DOI:10.7666/d.y763605.
[2]2-甲氧基-3-氨基-5-吡啶硼酸頻哪醇酯及其中間體的合成方法.CN201910010991.4.
[3]周雪楓.5-鹵代煙酸與5-鹵代煙酸乙酯的分離及HPLC測(cè)定研究[D].浙江工業(yè)大學(xué),2005.
[4]何娟,劉東東,楊佳欣,等.新型殺蟲劑Nicofluprole的合成與殺蟲活性[J].精細(xì)化工, 2022(004):039.
[5]劉佳,王麗艷,張玥,等.煙酸類表面活性劑的合成研究[J].化學(xué)試劑,2016,38(04):367-370.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.04.021.