D-苯丙氨酸是苯丙氨酸的衍生物，苯丙氨酸是一種氨基酸，它在生物體內(nèi)起著重要的生理功能，是蛋白質(zhì)的組成部分之一。D-苯丙氨酸具有旋光性質(zhì)，在有機(jī)合成化學(xué)中該化合物常用作手性合成前體化合物，其可通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為其他的有機(jī)化合物或用于構(gòu)建多肽類藥物和生物活性分子。

性質(zhì)

BOC-D-苯丙氨酸是氨基被保護(hù)的苯丙氨酸類衍生物，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、乙醇和DMF。BOC-D-苯丙氨酸是一種常用的保護(hù)基團(tuán)修飾的D-苯丙氨酸衍生物，常用于多肽合成和有機(jī)合成中。BOC（tert-butyloxycarbonyl）是一種保護(hù)基團(tuán)，可以保護(hù)氨基酸中的氨基，防止其在反應(yīng)過程中發(fā)生意外反應(yīng)或不受控制的副反應(yīng)。需要注意的是該化合物的化學(xué)穩(wěn)定性相對(duì)較低，容易受到水解或其他化學(xué)反應(yīng)的影響。為了保持其活性和穩(wěn)定性，一般要求將該化合物保存在低溫環(huán)境中，通常在2-8攝氏度的冰箱中。低溫有助于減緩化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)行，延緩BOC-D-苯丙氨酸的分解或降解速度，從而延長(zhǎng)其有效使用期限。

合成方法

圖1 BOC-D-苯丙氨酸的合成路線

取一個(gè)干燥的500 mL圓底燒瓶，在室溫下用THF：H2O ( 1∶1 , 200 m L)溶解(R)-苯丙氨酸( 8.000 g , 48.43 mmol)。向反應(yīng)混合物中加入Boc2O (11.63 g, 53.27 mmol)，再往反應(yīng)混合物中加入2.2 eq氫氧化鈉(4.262 g , 106.55 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。反應(yīng)完成后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，并在劇烈攪拌的同時(shí)向該溶液中滴加CH2Cl2 (300 ml) 中的10 % HCl，直到反應(yīng)體系中不再有沉淀形成( pH約為4)。有機(jī)層用無水MgSO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子BOC-D-苯丙氨酸。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Kerr, Mark S.; et al Journal of Organic Chemistry (2005), 70(14), 5725-5728.