背景及概述^[1]

N-芐氧羰基-D-丙氨酸是一種氨基酸衍生物，可由D?丙氨酸和氯甲酸芐酯一步反應(yīng)制備得到。

制備^[1]

在10℃，將10mmol的D?丙氨酸溶解于4.0ml質(zhì)量濃度為8％的氫氧化鈉(NaOH)水溶 液中，得溶解液，邊攪拌邊用14mmol(即1.8ml)的氯甲酸芐酯以1滴/9秒的速度滴加到 溶解液中進(jìn)行反應(yīng)，并滴加質(zhì)量濃度為8％的氫氧化鈉(NaOH)水溶液保持PH為8，滴完， 置于28℃下，攪拌反應(yīng)15小時(shí)，做薄層檢測(cè)，測(cè)得溶液完全反應(yīng)后，再用5ml/次的乙醚洗 滌3次，棄去乙醚，得水相，水相用質(zhì)量濃度為30％的濃鹽酸調(diào)PH至3，出現(xiàn)乳白色固體， 對(duì)出現(xiàn)乳白色固體后的液體用5ml/次的乙酸乙酯萃取3次，合并，合并液依次用5ml/次的蒸 餾水洗滌2次、5ml的飽和食鹽水洗滌1次，再以無(wú)水硫酸鎂干燥12小時(shí)，抽濾，濾液減壓 濃縮，得淡黃色油狀物，以體積比為1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶劑為流動(dòng)相，過(guò) 層析柱純化，得N?芐氧羰基?D?丙氨酸，產(chǎn)率：71.8％，熔點(diǎn)Mp：86?87℃；

應(yīng)用^[1]

N-芐氧羰基-D-丙氨酸可用于制備2?乙氧基?3，17β?二羥基?1，3，5(10)?雌三烯?17?D?丙氨酸酯。該化合物是一種具有抗腫瘤活性的雌 甾氨基酸酯化合物。本類(lèi)雌甾氨基酸酯化合物的抗腫瘤活性不但具有較好的水溶性，同時(shí)，在量效關(guān)系研究中，其對(duì)腫瘤細(xì)胞的抑制作用要優(yōu)于具有廣譜抗腫瘤活性的2?甲氧基雌二醇。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN201010582373.6 具有抗腫瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法