富馬酸
酸度調(diào)節(jié)劑理化性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)含量分析毒性使用限量食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn) 用途與合成方法 MSDS 富馬酸價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 價(jià)格 專(zhuān)題
中文名稱(chēng) | 富馬酸 |
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中文同義詞 | 反丁烯二酸;富馬酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;(E)-2-丁烯二酸;富馬酸(反丁烯二酸);丁烯二酸;反丁烯二酸 |
英文名稱(chēng) | Fumaric acid |
英文同義詞 | FRUCTUSLYCII.P.E;(E)-but-2-enedioic acid;FUMARIC ACID extrapure AR;Fumaric acid, 94%, contains ca. 5% starch;Fumarsure;Fumaric acid,Acidum fumaricum;Fumaric acid, extra pure;Fumaric Acid (200 mg) |
CAS號(hào) | 110-17-8 |
分子式 | C4H4O4 |
分子量 | 116.07 |
EINECS號(hào) | 203-743-0 |
相關(guān)類(lèi)別 | 中草藥成分;酸度調(diào)節(jié)劑;香精香料;植物提取物;食品添加劑;羰基化合物;酸味劑;富馬酸;有機(jī)原料;有機(jī)中間體;甲酸類(lèi) |
Mol文件 | 110-17-8.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
富馬酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 298-300 °C (subl.) (lit.) |
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沸點(diǎn) | 137.07°C (rough estimate) |
密度 | 1.62 |
蒸氣壓 | 1.7 mm Hg ( 165 °C) |
折射率 | 1.5260 (estimate) |
FEMA | 2488 | FUMARIC ACID |
閃點(diǎn) | 230 °C |
儲(chǔ)存條件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 95%乙醇:可溶0.46g/10mL,澄清,無(wú)色 |
形態(tài) | 精細(xì)結(jié)晶粉末 |
酸度系數(shù)(pKa) | 3.02, 4.38(at 25℃) |
顏色 | 白色 |
PH值 | 3.19(1 mM solution);2.57(10 mM solution);2.03(100 mM solution); |
氣味 (Odor) | 無(wú)味 |
香型 | odorless |
生物來(lái)源 | synthetic |
爆炸極限值(explosive limit) | 40% |
水溶解性 | 0.63 g/100 mL (25 ºC) |
Merck | 14,4287 |
JECFA Number | 618 |
BRN | 605763 |
穩(wěn)定性 | 在室溫下穩(wěn)定。在約230℃時(shí)分解。與強(qiáng)氧化劑、堿、還原劑不相容。易燃。 |
InChIKey | VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N |
LogP | -4.02 at 20℃ |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 110-17-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Fumaric acid(110-17-8) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Fumaric acid (110-17-8) |
富馬酸是一種重要有機(jī)化工原料,也是精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體,同時(shí)也是順酐重要衍生物,廣泛用于食品、涂料、樹(shù)脂、增塑劑領(lǐng)域。在食品行業(yè)中,富馬酸用作酸味劑,可用于清涼飲料、西式酒、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭、腌菜、冰淇淋中。用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì),氣泡持久性好,產(chǎn)品組織細(xì)膩。
使用:富馬酸是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑及食用香料。
1. 使用注意事項(xiàng)
(1) 本品有強(qiáng)緩沖作用,以保持水溶液在pH 3.0左右,并對(duì)抑菌、防腐有重要作用。
(2) 本品有澀味,是酸味最強(qiáng)化的固體酸之一。因其在水中的溶解度低,應(yīng)用較少。但其吸水率低,有助于延長(zhǎng)粉末制品等的保存期。
(3) 本品成為富馬酸鈉后,水溶性及風(fēng)味均更好。
2. 使用范圍及使用量
(1) 我國(guó) 《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》 (GB2760—1996) 規(guī)定:用于碳酸飲料,最大使用量為0.3g/kg;果汁飲料、生面濕制品為0.6g/kg。
(2) 實(shí)際使用參考:
①用于面條、面包、饅頭,在和面時(shí)加入,其用量,面條為3g/kg;面包、饅頭約1g/kg。
②用于果醬和果凍,最大用量3g/kg。單獨(dú)或與酒石酸及其鹽類(lèi)合用,使pH保持2.8~3.5。
③用于清涼飲料、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭(桃、橘) 等,多與其他有機(jī)酸合用。與檸檬酸合用時(shí),其用量為檸檬酸的20%~30%。
④用于配制酒及腌菜為2~5 g/kg(與琥珀酸合用)。
⑤本品用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)時(shí),產(chǎn)品氣泡持久、細(xì)膩。

圖1為食品添加劑富馬酸實(shí)物圖片。富馬酸又稱(chēng)延胡索酸、反丁烯二酸,自然界存在于延胡索、蘑菇、新鮮牛肉中。從水中析出者為單斜晶系針狀、棱柱狀或葉片狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)臭,有特殊酸味,酸味強(qiáng),約為檸檬酸的1.5倍。熔點(diǎn)287℃,沸點(diǎn)290℃,200℃以上升華,加熱至230℃時(shí)失水而成順丁烯二酸酐,與水共煮生成DL-蘋(píng)果酸。可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,難溶于氯仿。3%水溶液的pH為2.0~2.5,有很強(qiáng)的緩沖性能,以保持水溶液的pH維持在3.0左右。本品無(wú)毒,大鼠經(jīng)口LD508000mg/kg。富馬酸分子結(jié)構(gòu)中含有共軛馬來(lái)酰基,乙烯雙鍵兩端各連接一個(gè)羰基,化學(xué)性質(zhì)十分活潑??蛇M(jìn)行Diels-Alder反應(yīng);聚合反應(yīng)(自聚和共聚);?;?、酰胺化、鹵化、加氫、水合 或脫水、烷基化、自由基反應(yīng)、親核反應(yīng)等加成反應(yīng);異構(gòu)化反應(yīng),加熱至250~300℃轉(zhuǎn)變?yōu)轫樁∠┒?;酯化反?yīng);酰鹵化反應(yīng),只能生成二酰氯,不能生成一元酰氯;氧化及還原反應(yīng),用高錳酸鉀氧化,生成外消旋酒石酸;分解及脫羧反應(yīng)及磺化反應(yīng)等。本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-09-02)。精確稱(chēng)取試樣約1g,移入250ml錐形瓶中,加甲醇,50ml,在蒸汽浴上緩緩加熱使試樣溶解。冷后加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用0.5mol/L氫氧化鈉滴定至出現(xiàn)淺紅色,并持續(xù)30s以上。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn),并作必要校正。每Ml0.5mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于富馬酸(C4H4O4)29.02mg。ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO,2001)。
LD50 10700mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
可安全用于食品(FDA,§172.350,2000)。GB 2760—96:碳酸飲料,0.3g/kg;果汁飲料、生濕面制品,0.6g/kg;口香糖8.0g/kg。亦為允許使用的食用香料。
FAO/WHO(1984):果醬和果凍、橘皮果凍3g/kg(單用或與酒石酸及其鹽類(lèi)合用量,使Ph保持2.8~3.5)。
FEMA.(mg/kg):軟飲料50;焙烤食品1300;布丁類(lèi)3600。
工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來(lái)源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐),再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯(或80%的丁烯)與過(guò)量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐,被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過(guò)濾,順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化,反應(yīng)物經(jīng)過(guò)濾,洗滌,干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過(guò)硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類(lèi)發(fā)酵的方法,1t產(chǎn)品需耗糧食8t,經(jīng)濟(jì)上很不合算,國(guó)內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵,以C16-C18含量較多的液蠟為碳源,經(jīng)80-88h發(fā)酵,液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右,提取率在50%以上??啡┓ā∫钥啡樵?,經(jīng)氯酸鈉氧化而得。使用:富馬酸是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑及食用香料。
1. 使用注意事項(xiàng)
(1) 本品有強(qiáng)緩沖作用,以保持水溶液在pH 3.0左右,并對(duì)抑菌、防腐有重要作用。
(2) 本品有澀味,是酸味最強(qiáng)化的固體酸之一。因其在水中的溶解度低,應(yīng)用較少。但其吸水率低,有助于延長(zhǎng)粉末制品等的保存期。
(3) 本品成為富馬酸鈉后,水溶性及風(fēng)味均更好。
2. 使用范圍及使用量
(1) 我國(guó) 《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》 (GB2760—1996) 規(guī)定:用于碳酸飲料,最大使用量為0.3g/kg;果汁飲料、生面濕制品為0.6g/kg。
(2) 實(shí)際使用參考:
①用于面條、面包、饅頭,在和面時(shí)加入,其用量,面條為3g/kg;面包、饅頭約1g/kg。
②用于果醬和果凍,最大用量3g/kg。單獨(dú)或與酒石酸及其鹽類(lèi)合用,使pH保持2.8~3.5。
③用于清涼飲料、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭(桃、橘) 等,多與其他有機(jī)酸合用。與檸檬酸合用時(shí),其用量為檸檬酸的20%~30%。
④用于配制酒及腌菜為2~5 g/kg(與琥珀酸合用)。
⑤本品用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)時(shí),產(chǎn)品氣泡持久、細(xì)膩。

圖1為食品添加劑富馬酸實(shí)物圖片。富馬酸又稱(chēng)延胡索酸、反丁烯二酸,自然界存在于延胡索、蘑菇、新鮮牛肉中。從水中析出者為單斜晶系針狀、棱柱狀或葉片狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)臭,有特殊酸味,酸味強(qiáng),約為檸檬酸的1.5倍。熔點(diǎn)287℃,沸點(diǎn)290℃,200℃以上升華,加熱至230℃時(shí)失水而成順丁烯二酸酐,與水共煮生成DL-蘋(píng)果酸。可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,難溶于氯仿。3%水溶液的pH為2.0~2.5,有很強(qiáng)的緩沖性能,以保持水溶液的pH維持在3.0左右。本品無(wú)毒,大鼠經(jīng)口LD508000mg/kg。富馬酸分子結(jié)構(gòu)中含有共軛馬來(lái)酰基,乙烯雙鍵兩端各連接一個(gè)羰基,化學(xué)性質(zhì)十分活潑??蛇M(jìn)行Diels-Alder反應(yīng);聚合反應(yīng)(自聚和共聚);?;?、酰胺化、鹵化、加氫、水合 或脫水、烷基化、自由基反應(yīng)、親核反應(yīng)等加成反應(yīng);異構(gòu)化反應(yīng),加熱至250~300℃轉(zhuǎn)變?yōu)轫樁∠┒?;酯化反?yīng);酰鹵化反應(yīng),只能生成二酰氯,不能生成一元酰氯;氧化及還原反應(yīng),用高錳酸鉀氧化,生成外消旋酒石酸;分解及脫羧反應(yīng)及磺化反應(yīng)等。本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-09-02)。精確稱(chēng)取試樣約1g,移入250ml錐形瓶中,加甲醇,50ml,在蒸汽浴上緩緩加熱使試樣溶解。冷后加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用0.5mol/L氫氧化鈉滴定至出現(xiàn)淺紅色,并持續(xù)30s以上。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn),并作必要校正。每Ml0.5mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于富馬酸(C4H4O4)29.02mg。ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO,2001)。
LD50 10700mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
可安全用于食品(FDA,§172.350,2000)。GB 2760—96:碳酸飲料,0.3g/kg;果汁飲料、生濕面制品,0.6g/kg;口香糖8.0g/kg。亦為允許使用的食用香料。
FAO/WHO(1984):果醬和果凍、橘皮果凍3g/kg(單用或與酒石酸及其鹽類(lèi)合用量,使Ph保持2.8~3.5)。
FEMA.(mg/kg):軟飲料50;焙烤食品1300;布丁類(lèi)3600。
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添加劑中文名稱(chēng)
允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
富馬酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
富馬酸
碳酸飲料
酸度調(diào)節(jié)劑
0.3
富馬酸
果蔬汁(肉)飲料
酸度調(diào)節(jié)劑
0.6
富馬酸
生濕米面制品(如面條、餃子皮、餛飩皮、燒賣(mài)皮)
酸度調(diào)節(jié)劑
0.6
富馬酸
膠基糖果
酸度調(diào)節(jié)劑
8.0
化學(xué)性質(zhì)
單斜晶系無(wú)色針狀或小葉狀結(jié)晶,有水果酸味。 微溶于水、乙醚和醋酸,溶于乙醇。幾乎不溶于氯仿。用途
用作媒染劑用途
用于制造不飽和聚酯樹(shù)脂、農(nóng)藥、酸味劑及氨基酸等用途
作酸味劑,大多與檸檬酸并用。可用于生面濕制品和果汁飲料,最大使用量0.6g/kg;也可用于碳酸飲料,最大使用量0.3g/kg。用途
反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹(shù)脂,這類(lèi)樹(shù)脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好,耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑,與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料,反丁烯二酸所制得的增塑劑無(wú)毒,可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)品中間體,在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn),將反丁烯二酸用碳酸鈉中和,即得到反丁烯鈉([17013-01-3]),進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵,是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑,用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等,大多與酸味劑檸檬酸并用,反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽,也用作酸味調(diào)味品,還用作合成樹(shù)脂、媒染劑的中間體。用途
食品酸味劑,對(duì)抑菌,防腐重要作用;酸度調(diào)節(jié)劑,酸化劑,抗熱氧化助劑,腌制促進(jìn)劑,香料.用作固體飲料產(chǎn)氣劑酸性物質(zhì)時(shí),氣泡持久細(xì)膩;醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)中間體.用于解毒藥二巰基丁二酸鈉和治療小紅血球貧血藥物富血鐵的生產(chǎn).另用于生產(chǎn)不飽和聚脂樹(shù)脂.用途
標(biāo)定標(biāo)準(zhǔn)堿液。從鈰、鑭、鐠和銣中分離釷。合成樹(shù)脂。媒染劑??寡鮿?div id="gaiykbi" class="gsbt">生產(chǎn)方法 生產(chǎn)方法
將苯(或80%的丁烯)與過(guò)量的空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中被循環(huán)的酸液吸收,生成順丁烯二酸;再經(jīng)脫色過(guò)濾,順丁烯二酸在硫脲催化作用下轉(zhuǎn)化為反丁烯二酸,反應(yīng)物經(jīng)過(guò)濾洗滌、干燥即得成品。也可用糠醛液相氧化法制得產(chǎn)品。在250mL的燒瓶中加入58.5gKClO3粉末,適量的V2O5/MoO3(0.8:1)催化劑和100mL 0.5mol/L的鹽酸溶液,在不斷攪拌和110℃下,以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛,加完后繼續(xù)反應(yīng)2h。然后冷卻至室溫,過(guò)濾,回收濾液。濾餅置于100mL蒸餾水中攪碎、過(guò)濾得富馬酸粗品,經(jīng)稀鹽酸重結(jié)晶得成品。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
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危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 36 |
安全說(shuō)明 | 26 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 9126 |
WGK Germany | 1 |
RTECS號(hào) | LS9625000 |
自燃溫度 | 375 °C |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29171900 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 110-17-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 9300 mg/kg LD50 dermal Rabbit 20000 mg/kg |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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