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富馬酸

富馬酸

中文名稱(chēng)富馬酸
中文同義詞反丁烯二酸;富馬酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;(E)-2-丁烯二酸;富馬酸(反丁烯二酸);丁烯二酸;反丁烯二酸
英文名稱(chēng)Fumaric acid
英文同義詞FRUCTUSLYCII.P.E;(E)-but-2-enedioic acid;FUMARIC ACID extrapure AR;Fumaric acid, 94%, contains ca. 5% starch;Fumarsure;Fumaric acid,Acidum fumaricum;Fumaric acid, extra pure;Fumaric Acid (200 mg)
CAS號(hào)110-17-8
分子式C4H4O4
分子量116.07
EINECS號(hào)203-743-0
相關(guān)類(lèi)別中草藥成分;酸度調(diào)節(jié)劑;香精香料;植物提取物;食品添加劑;羰基化合物;酸味劑;富馬酸;有機(jī)原料;有機(jī)中間體;甲酸類(lèi)
Mol文件110-17-8.mol
結(jié)構(gòu)式富馬酸 結(jié)構(gòu)式

富馬酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)298-300 °C (subl.) (lit.)
沸點(diǎn)137.07°C (rough estimate)
密度1.62
蒸氣壓1.7 mm Hg ( 165 °C)
折射率1.5260 (estimate)
FEMA2488 | FUMARIC ACID
閃點(diǎn)230 °C
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度95%乙醇:可溶0.46g/10mL,澄清,無(wú)色
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)3.02, 4.38(at 25℃)
顏色白色
PH值3.19(1 mM solution);2.57(10 mM solution);2.03(100 mM solution);
氣味 (Odor)無(wú)味
香型odorless
生物來(lái)源synthetic
爆炸極限值(explosive limit)40%
水溶解性0.63 g/100 mL (25 ºC)
Merck14,4287
JECFA Number618
BRN605763
穩(wěn)定性在室溫下穩(wěn)定。在約230℃時(shí)分解。與強(qiáng)氧化劑、堿、還原劑不相容。易燃。
InChIKeyVZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
LogP-4.02 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)110-17-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fumaric acid(110-17-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fumaric acid (110-17-8)

富馬酸 用途與合成方法

富馬酸是一種重要有機(jī)化工原料,也是精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體,同時(shí)也是順酐重要衍生物,廣泛用于食品、涂料、樹(shù)脂、增塑劑領(lǐng)域。在食品行業(yè)中,富馬酸用作酸味劑,可用于清涼飲料、西式酒、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭、腌菜、冰淇淋中。用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì),氣泡持久性好,產(chǎn)品組織細(xì)膩。
使用:富馬酸是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑及食用香料。
1. 使用注意事項(xiàng)
(1) 本品有強(qiáng)緩沖作用,以保持水溶液在pH 3.0左右,并對(duì)抑菌、防腐有重要作用。
(2) 本品有澀味,是酸味最強(qiáng)化的固體酸之一。因其在水中的溶解度低,應(yīng)用較少。但其吸水率低,有助于延長(zhǎng)粉末制品等的保存期。
(3) 本品成為富馬酸鈉后,水溶性及風(fēng)味均更好。
2. 使用范圍及使用量
(1) 我國(guó) 《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》 (GB2760—1996) 規(guī)定:用于碳酸飲料,最大使用量為0.3g/kg;果汁飲料、生面濕制品為0.6g/kg。
(2) 實(shí)際使用參考:
①用于面條、面包、饅頭,在和面時(shí)加入,其用量,面條為3g/kg;面包、饅頭約1g/kg。
②用于果醬和果凍,最大用量3g/kg。單獨(dú)或與酒石酸及其鹽類(lèi)合用,使pH保持2.8~3.5。
③用于清涼飲料、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭(桃、橘) 等,多與其他有機(jī)酸合用。與檸檬酸合用時(shí),其用量為檸檬酸的20%~30%。
④用于配制酒及腌菜為2~5 g/kg(與琥珀酸合用)。
⑤本品用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)時(shí),產(chǎn)品氣泡持久、細(xì)膩。
食品添加劑富馬酸實(shí)物圖片
圖1為食品添加劑富馬酸實(shí)物圖片。富馬酸又稱(chēng)延胡索酸、反丁烯二酸,自然界存在于延胡索、蘑菇、新鮮牛肉中。從水中析出者為單斜晶系針狀、棱柱狀或葉片狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)臭,有特殊酸味,酸味強(qiáng),約為檸檬酸的1.5倍。熔點(diǎn)287℃,沸點(diǎn)290℃,200℃以上升華,加熱至230℃時(shí)失水而成順丁烯二酸酐,與水共煮生成DL-蘋(píng)果酸。可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,難溶于氯仿。3%水溶液的pH為2.0~2.5,有很強(qiáng)的緩沖性能,以保持水溶液的pH維持在3.0左右。本品無(wú)毒,大鼠經(jīng)口LD508000mg/kg。富馬酸分子結(jié)構(gòu)中含有共軛馬來(lái)酰基,乙烯雙鍵兩端各連接一個(gè)羰基,化學(xué)性質(zhì)十分活潑??蛇M(jìn)行Diels-Alder反應(yīng);聚合反應(yīng)(自聚和共聚);?;?、酰胺化、鹵化、加氫、水合 或脫水、烷基化、自由基反應(yīng)、親核反應(yīng)等加成反應(yīng);異構(gòu)化反應(yīng),加熱至250~300℃轉(zhuǎn)變?yōu)轫樁∠┒?;酯化反?yīng);酰鹵化反應(yīng),只能生成二酰氯,不能生成一元酰氯;氧化及還原反應(yīng),用高錳酸鉀氧化,生成外消旋酒石酸;分解及脫羧反應(yīng)及磺化反應(yīng)等。本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-09-02)。精確稱(chēng)取試樣約1g,移入250ml錐形瓶中,加甲醇,50ml,在蒸汽浴上緩緩加熱使試樣溶解。冷后加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用0.5mol/L氫氧化鈉滴定至出現(xiàn)淺紅色,并持續(xù)30s以上。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn),并作必要校正。每Ml0.5mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于富馬酸(C4H4O4)29.02mg。ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO,2001)。
LD50 10700mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
可安全用于食品(FDA,§172.350,2000)。GB 2760—96:碳酸飲料,0.3g/kg;果汁飲料、生濕面制品,0.6g/kg;口香糖8.0g/kg。亦為允許使用的食用香料。
FAO/WHO(1984):果醬和果凍、橘皮果凍3g/kg(單用或與酒石酸及其鹽類(lèi)合用量,使Ph保持2.8~3.5)。
FEMA.(mg/kg):軟飲料50;焙烤食品1300;布丁類(lèi)3600。
添加劑中文名稱(chēng)
允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
富馬酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
富馬酸
碳酸飲料
酸度調(diào)節(jié)劑
0.3
富馬酸
果蔬汁(肉)飲料
酸度調(diào)節(jié)劑
0.6
富馬酸
生濕米面制品(如面條、餃子皮、餛飩皮、燒賣(mài)皮)
酸度調(diào)節(jié)劑
0.6
富馬酸
膠基糖果
酸度調(diào)節(jié)劑
8.0
化學(xué)性質(zhì) 
單斜晶系無(wú)色針狀或小葉狀結(jié)晶,有水果酸味。 微溶于水、乙醚和醋酸,溶于乙醇。幾乎不溶于氯仿。
用途 
用作媒染劑
用途 
用于制造不飽和聚酯樹(shù)脂、農(nóng)藥、酸味劑及氨基酸等
用途 
作酸味劑,大多與檸檬酸并用。可用于生面濕制品和果汁飲料,最大使用量0.6g/kg;也可用于碳酸飲料,最大使用量0.3g/kg。
用途 
反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹(shù)脂,這類(lèi)樹(shù)脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好,耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑,與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料,反丁烯二酸所制得的增塑劑無(wú)毒,可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)品中間體,在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn),將反丁烯二酸用碳酸鈉中和,即得到反丁烯鈉([17013-01-3]),進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵,是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑,用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等,大多與酸味劑檸檬酸并用,反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽,也用作酸味調(diào)味品,還用作合成樹(shù)脂、媒染劑的中間體。
用途 
食品酸味劑,對(duì)抑菌,防腐重要作用;酸度調(diào)節(jié)劑,酸化劑,抗熱氧化助劑,腌制促進(jìn)劑,香料.用作固體飲料產(chǎn)氣劑酸性物質(zhì)時(shí),氣泡持久細(xì)膩;醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)中間體.用于解毒藥二巰基丁二酸鈉和治療小紅血球貧血藥物富血鐵的生產(chǎn).另用于生產(chǎn)不飽和聚脂樹(shù)脂.
用途 
標(biāo)定標(biāo)準(zhǔn)堿液。從鈰、鑭、鐠和銣中分離釷。合成樹(shù)脂。媒染劑??寡鮿?div id="gaiykbi" class="gsbt">生產(chǎn)方法 
工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來(lái)源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐),再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯(或80%的丁烯)與過(guò)量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐,被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過(guò)濾,順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化,反應(yīng)物經(jīng)過(guò)濾,洗滌,干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過(guò)硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類(lèi)發(fā)酵的方法,1t產(chǎn)品需耗糧食8t,經(jīng)濟(jì)上很不合算,國(guó)內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵,以C16-C18含量較多的液蠟為碳源,經(jīng)80-88h發(fā)酵,液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右,提取率在50%以上??啡┓ā∫钥啡樵?,經(jīng)氯酸鈉氧化而得。
生產(chǎn)方法 
將苯(或80%的丁烯)與過(guò)量的空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中被循環(huán)的酸液吸收,生成順丁烯二酸;再經(jīng)脫色過(guò)濾,順丁烯二酸在硫脲催化作用下轉(zhuǎn)化為反丁烯二酸,反應(yīng)物經(jīng)過(guò)濾洗滌、干燥即得成品。
也可用糠醛液相氧化法制得產(chǎn)品。在250mL的燒瓶中加入58.5gKClO3粉末,適量的V2O5/MoO3(0.8:1)催化劑和100mL 0.5mol/L的鹽酸溶液,在不斷攪拌和110℃下,以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛,加完后繼續(xù)反應(yīng)2h。然后冷卻至室溫,過(guò)濾,回收濾液。濾餅置于100mL蒸餾水中攪碎、過(guò)濾得富馬酸粗品,經(jīng)稀鹽酸重結(jié)晶得成品。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36
安全說(shuō)明26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 9126
WGK Germany1
RTECS號(hào)LS9625000
自燃溫度375 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29171900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-17-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 9300 mg/kg LD50 dermal Rabbit 20000 mg/kg

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
中文
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英文
中文
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報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22A10976反丁烯二酸, 99%
Fumaric acid, 99%
110-17-8500g404元
2025/05/22A10976富馬酸
Fumaric acid
110-17-82500g689元
"富馬酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
檸檬酸 富馬酸比索洛爾 丁烯二醇 (氯磺?;?乙酸乙酯 聚丁烯 馬來(lái)酸單甲酯 葉酸 硬脂酸 富馬酸二甲酯 富馬酸酮替芬片 馬來(lái)酸 馬來(lái)酸酐 透明質(zhì)酸 富馬酸亞鐵 3-環(huán)丁烯砜 富馬酸單乙酯 馬來(lái)酸單丁酯 1-丁烯 食品級(jí)富馬酸 延胡索酸
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參考《應(yīng)急管理部等多部門(mén)關(guān)于加強(qiáng)互聯(lián)網(wǎng)銷(xiāo)售危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理的通知 (應(yīng)急〔2022〕119號(hào))》《互聯(lián)網(wǎng)危險(xiǎn)物品信息發(fā)布管理規(guī)定》