DL-蘋果酸
中文名稱 | DL-蘋果酸 |
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中文同義詞 | DL-蘋果酸價(jià)格;DL-蘋果酸 ≥99%;DL-蘋果酸, 99.0%(T);DL-蘋果酸,AR,99.5%;(±)一羥基丁二酸;2-羥基琥珀酸;DL-羥基琥珀酸;羥琥珀酸 |
英文名稱 | DL-Malic acid |
英文同義詞 | (+/-)-2-HYDROXYSUCCINIC ACID;MALIC ACID, DL-;(+/-)-butanedioicaci;Musashi-no-Ringosan;DL-Malic acid, 98% (DL-felsre);C00711;(+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID;(+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID |
CAS號 | 617-48-1 |
分子式 | C4H6O5 |
分子量 | 134.09 |
EINECS號 | 210-514-9 |
相關(guān)類別 | 植物提取物;酸;食品添加劑;酸度調(diào)節(jié)劑;有機(jī)酸;有機(jī)原料;生物化學(xué);其他原料;MalicAcidSeries;Food additive and acidulant;添加劑;生化試劑;酸味劑;原料;生化試劑-碳水化合物類;食品添加;原料;助劑 |
Mol文件 | 617-48-1.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
DL-蘋果酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 131-133 °C(lit.) |
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沸點(diǎn) | 150℃[at 101 325 Pa] |
密度 | 1,609 g/cm3 |
蒸氣密度 | 4.6 (vs air) |
蒸氣壓 | <0.1 mm Hg ( 20 °C) |
FEMA | 2655 | L-MALIC ACID |
閃點(diǎn) | 203°C |
儲存條件 | Refrigerator |
溶解度 | 甲醇:0.1 g/mL,澄清,無色 |
酸度系數(shù)(pKa) | pK1:3.458;pK2:5.097 (25°C) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 白色至類白色 |
水溶解性 | 500g/L at 25℃ |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、胺類、堿金屬、碳酸鹽不相容。 |
LogP | -1.3 at 24℃ |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 617-48-1(CAS DataBase Reference) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Butanedioic acid, hydroxy-(617-48-1) |
三斜晶系白色晶體DL-蘋果酸在正常情況下穩(wěn)定,濕度高時(shí)有吸濕性。三斜晶系白色晶體。熔點(diǎn)130℃;相對密度1.601;溶解性易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他許多極性溶劑。食品工業(yè)DL-蘋果酸用作酸味劑、色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑等,也用于制藥。DL-蘋果酸用作清涼飲料(如乳酸菌飲料、乳飲料、汽水、可樂),冷凍食品(如果子露、冰激凌等),加工食品(如果子酒、蛋黃醬)的酸味劑,水果飲料等的色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑。用途還包括用作藥品、化妝品、洗牙液、金屬清潔劑、紡織工業(yè)中的阻凝劑,聚脂纖維的熒光增白劑的原料。DL-蘋果酸作為一種常用的食品添加劑及調(diào)味劑,廣泛用于果凍及以水果為基料的食品,有助于食物的吸收和改善食欲。作為酸味劑,可代替檸檬酸使用;常用作清涼飲料、冷食品,加工食品的酸味劑、防腐劑,水果飲料等的色調(diào)保持劑。在非食品工業(yè)方面,它可用于藥品、化妝品、金屬清潔劑,工業(yè)消臭劑和緩沖劑等。在紡織工業(yè)上用于阻凝劑,熒光增白劑原料等。
1DL-蘋果酸的化學(xué)合成
將200kg順丁烯二酸酐溶于400kg水,于不銹鋼高壓釜中,185~C±3℃和1.0MPa下攪拌反應(yīng)6~8h。在反應(yīng)過程中,當(dāng)溫度>120℃時(shí),順丁烯二酸與水作用生成蘋果酸;而當(dāng)溫度>130℃時(shí),順丁烯二酸本身也異構(gòu)化為反丁烯二酸。而在反應(yīng)條件下,蘋果酸又與反丁烯二酸存在著一種平衡。因此當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后,順丁烯二酸與蘋果酸的比例為1:1.7。若在反應(yīng)初期,按比例加入反丁烯二酸,則收率可由63%上升到90%以上。反應(yīng)物冷卻至l00℃以下后,壓人蒸餾釜于60℃下減壓濃縮,再經(jīng)冷卻、結(jié)晶、離心分離、干燥而得成品。
2微生物(或酶)轉(zhuǎn)化反丁烯二酸生產(chǎn)L-蘋果酸
短桿菌、黃色短桿菌和產(chǎn)氨短桿菌等微生物均能使反丁烯二酸轉(zhuǎn)化為蘋果酸。先將原料反丁烯二酸與碳酸鈣反應(yīng)生成反丁烯二酸鈣,再經(jīng)轉(zhuǎn)化柱(37℃)作用,生成蘋果酸鈣,經(jīng)提取得L-蘋果酸,轉(zhuǎn)化率可達(dá)98%。
3單一菌種一步發(fā)酵生產(chǎn)L-蘋果酸
米曲霉、寄生曲霉、黃曲霉等微生物能發(fā)酵糖質(zhì)原料生產(chǎn)L-蘋果酸。以大米糖為原料,用黃曲霉菌(ASP Flavus UVT3),在500I。發(fā)酵罐中通風(fēng)攪拌發(fā)酵40h,產(chǎn)酸率4.4%~4.95%,對糖轉(zhuǎn)化率為68%~75%。
4混種發(fā)酵兩步生產(chǎn)L-蘋果酸
首先,無根根霉R25在含有12%葡萄糖的培養(yǎng)基中培養(yǎng)以積累反丁烯二酸,然后接種普通變形桿菌P1繼續(xù)發(fā)酵2d,L-果酸的產(chǎn)量可達(dá)5.2~5.48g/100mL,糖的轉(zhuǎn)化率為86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培養(yǎng)基,產(chǎn)L-蘋果酸可達(dá)5.47g/100mL。
發(fā)酵液稀釋后過濾,清液經(jīng)減壓濃縮、冷卻結(jié)晶得蘋果酸鈣。用硫酸酸解得L-蘋果酸,并用732樹脂交換,洗脫液再用301陰離子樹脂交換得蘋果酸清液。最后經(jīng)減壓濃縮、冷卻結(jié)晶、重結(jié)晶得成品。
化學(xué)性質(zhì)
蘋果酸在正常情況下穩(wěn)定,濕度高時(shí)有吸濕性。三斜晶系白色晶體。 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他許多極性溶劑。用途
蘋果酸是國際公認(rèn)的一種安全的食品添加劑,作酸味劑、保鮮劑和Ph值調(diào)節(jié)劑用,其酸味柔和且持久性長,酸味比檸檬酸強(qiáng)20%??捎糜诟黝愂称?,按生產(chǎn)需要適量使用。用途
食品工業(yè)用作酸味劑、色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑等,也用于制藥用途
用作生化試劑及實(shí)驗(yàn)試劑用途
用作清涼飲料的酸味劑(純清涼飲料、濃縮清涼飲料、粉末清涼飲料、乳酸菌飲料、乳飲料、汽水、可樂飲料),冷食品的酸味劑(果子露、冰激凌),加工食品的酸味劑(口香糖、水果糖、果子醬、桔子皮果醬、茄汁、辣醬油、醋、果子酒、蛋黃醬、人造黃油),抗酸劑,水果飲料等的色調(diào)保持劑,防腐劑(蛋黃醬等的乳化穩(wěn)定劑)。將DL-蘋果酸用碳酸鈉溶液中和,真空濃縮制得DL-蘋果酸鈉([63474-37-3])。也是一種調(diào)味品,腎炎患者的食鹽代用品。蘋果酸酯可作人造奶油和其他食用油脂的添加劑。蘋果酸的非食用方面的用途包括可用作藥品、化妝品、洗牙液、金屬清潔劑、緩沖劑、紡織工業(yè)用的阻凝劑、工業(yè)消臭劑、聚酯纖維的熒光增白劑的原料,以及制造醇酸樹脂的單體等。DL-蘋果酸和L-蘋果酸是安全和無毒的物質(zhì),用作香味增強(qiáng)劑、香味劑、輔助藥物和pH控制劑時(shí),美國規(guī)定硬糖中不得超過6.9%,其他食品中約為0.7%,但這兩種蘋果酸不得用于嬰兒食品,要求純度在99%以上,熔點(diǎn)為127-130℃,重金屬含量在0.002%以下。灼燒殘?jiān)?.05%以下。該品是強(qiáng)酸,在17℃,0.1摩爾水溶液中的pH值為2.28,能刺激粘膜并損傷牙齒琺瑯質(zhì)。生產(chǎn)方法
將反丁烯二酸或順丁烯二酸經(jīng)高溫高壓催化加水,可制得DL-蘋果酸。將反丁烯二酸溶解于蒸餾水,預(yù)熱至50℃加入高壓反應(yīng)器內(nèi)。加熱至180-199℃,壓力約1MPa,反應(yīng)8h后降溫至100℃以下,將反應(yīng)物壓出。在60℃下真空濃縮,析出結(jié)晶。再經(jīng)冷卻、脫水、干燥而得成品。收率88%。蘋果酸另一種主要生產(chǎn)方法是發(fā)酵法,用變異酵母對糖類物質(zhì)進(jìn)行發(fā)酵制得。生產(chǎn)方法
蘋果酸的生產(chǎn)有化學(xué)合成法、發(fā)酵法和酶(或微生物)轉(zhuǎn)化法。1DL-蘋果酸的化學(xué)合成
將200kg順丁烯二酸酐溶于400kg水,于不銹鋼高壓釜中,185~C±3℃和1.0MPa下攪拌反應(yīng)6~8h。在反應(yīng)過程中,當(dāng)溫度>120℃時(shí),順丁烯二酸與水作用生成蘋果酸;而當(dāng)溫度>130℃時(shí),順丁烯二酸本身也異構(gòu)化為反丁烯二酸。而在反應(yīng)條件下,蘋果酸又與反丁烯二酸存在著一種平衡。因此當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后,順丁烯二酸與蘋果酸的比例為1:1.7。若在反應(yīng)初期,按比例加入反丁烯二酸,則收率可由63%上升到90%以上。反應(yīng)物冷卻至l00℃以下后,壓人蒸餾釜于60℃下減壓濃縮,再經(jīng)冷卻、結(jié)晶、離心分離、干燥而得成品。
2微生物(或酶)轉(zhuǎn)化反丁烯二酸生產(chǎn)L-蘋果酸
短桿菌、黃色短桿菌和產(chǎn)氨短桿菌等微生物均能使反丁烯二酸轉(zhuǎn)化為蘋果酸。先將原料反丁烯二酸與碳酸鈣反應(yīng)生成反丁烯二酸鈣,再經(jīng)轉(zhuǎn)化柱(37℃)作用,生成蘋果酸鈣,經(jīng)提取得L-蘋果酸,轉(zhuǎn)化率可達(dá)98%。
3單一菌種一步發(fā)酵生產(chǎn)L-蘋果酸
米曲霉、寄生曲霉、黃曲霉等微生物能發(fā)酵糖質(zhì)原料生產(chǎn)L-蘋果酸。以大米糖為原料,用黃曲霉菌(ASP Flavus UVT3),在500I。發(fā)酵罐中通風(fēng)攪拌發(fā)酵40h,產(chǎn)酸率4.4%~4.95%,對糖轉(zhuǎn)化率為68%~75%。
4混種發(fā)酵兩步生產(chǎn)L-蘋果酸
首先,無根根霉R25在含有12%葡萄糖的培養(yǎng)基中培養(yǎng)以積累反丁烯二酸,然后接種普通變形桿菌P1繼續(xù)發(fā)酵2d,L-果酸的產(chǎn)量可達(dá)5.2~5.48g/100mL,糖的轉(zhuǎn)化率為86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培養(yǎng)基,產(chǎn)L-蘋果酸可達(dá)5.47g/100mL。
發(fā)酵液稀釋后過濾,清液經(jīng)減壓濃縮、冷卻結(jié)晶得蘋果酸鈣。用硫酸酸解得L-蘋果酸,并用732樹脂交換,洗脫液再用301陰離子樹脂交換得蘋果酸清液。最后經(jīng)減壓濃縮、冷卻結(jié)晶、重結(jié)晶得成品。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 22-37/38-41-42/43-34 |
安全說明 | 26-39 |
WGK Germany | 1 |
RTECS號 | ON7175000 |
提供商 | 語言 |
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