5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮，英文名為5-Aminooxindole，常溫常壓下為深綠色到棕色固體粉末，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水和乙醚，但是可溶于二氯甲烷。5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮是一種二氫吲哚類(lèi)衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，例如有研究報(bào)道它可用于抗腫瘤活性的雜環(huán)酰胺衍生物的合成。

理化性質(zhì)

5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和有機(jī)酮或者芳香醛類(lèi)物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮也可對(duì)一些缺電子的芳烴鹵代物等進(jìn)行親核取代反應(yīng)。

縮合反應(yīng)

圖1 5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮的縮合反應(yīng)

在室溫下，將HATU（1.3當(dāng)量）、氟代苯甲羧酸（1.1當(dāng)量）和DIPEA（3.0當(dāng)量）加入到5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮（1.0當(dāng)量）的四氫呋喃溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約18小時(shí)，完成后用乙酸乙酯稀釋混合物并用飽和NaHCO3溶液洗滌有機(jī)層。用乙酸乙酯從水中提取有機(jī)物，用鹽水洗滌結(jié)合的有機(jī)物，在Na2SO4上干燥結(jié)合的有機(jī)物。過(guò)濾有機(jī)物，在真空中減少溶劑，所得的剩余物通過(guò)硅膠閃柱色譜法（正己烷：乙酸乙酯或CH2Cl2：甲醇混合物）純化即可得到3-氟-N-（2-氧吲哚林-5-基）苯酰胺。[1]

圖2 5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮的?；磻?yīng)

將5-氨基-1,3-二氫吲哚-2-酮（0.34 mmol）和三乙胺（34 mg, 0.34 mmol）溶解于干燥的二氯甲烷（5 mL）中，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0°C，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入3,5-二氟苯甲酰氯（59.6 mg, 0.34 mmol）。所得的反應(yīng)混合物在0°C下攪拌反應(yīng)大約5h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，將所得的剩余物溶解在乙酸乙酯（50mL）中，然后用水（50ml × 3）清洗有機(jī)層，用MgSO4干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將有機(jī)層蒸發(fā)至干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Asquith, Christopher R. M.et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2024),271,116357.

[2] Qin, Qiaohua; et al,European Journal of Medicinal Chemistry (2023),253,115291.