2,3-二氯苯甲醛，英文名為2,3-Dichlorobenzaldehyde，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。2,3-二氯苯甲醛是一種鹵代苯甲醛類化合物，受氯原子的強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)比苯甲醛具有更高的親電性，可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，多用于氯代苯甲酸類衍生物的制備。

理化性質(zhì)

2,3-二氯苯甲醛結(jié)構(gòu)中的醛基單元具有顯著的親電性，可在常見(jiàn)的親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋅試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物。2,3-二氯苯甲醛的醛基單元可在wittig試劑的作用下發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物，它也可在還原劑例如硼氫化鈉的還原作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。

制備方法

有研究報(bào)道了一種非洛地平中間體2,3-二氯苯甲醛的合成方法：將鄰二氯苯經(jīng)磺化，醛基化和脫磺基后生成v。在質(zhì)子酸條件下，烏洛托品質(zhì)子化，斷裂產(chǎn)生亞胺離子，亞胺離子對(duì)芳環(huán)發(fā)生親電芳香取代，經(jīng)互變異構(gòu)生成一個(gè)芐胺衍生物。接下來(lái)烏洛托品剩下部分發(fā)生第二次質(zhì)子化，斷裂產(chǎn)生亞胺離子，然后進(jìn)行分子內(nèi)氧化還原反應(yīng)，芐胺部分被氧化為亞芐基亞胺離子。經(jīng)過(guò)水解即得到2,3二氯苯甲醛，該方法選擇性高，排污少，成本較低。[1]

縮合反應(yīng)

圖1 2,3-二氯苯甲醛的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入2,3-二氯苯甲醛（2.0 mmol）、乙酸酯（2.0 mmol）、尿素（3.0 mmol）和含300 mg PPE14的四氫呋喃的混合物，將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流攪拌反應(yīng)大約15 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將反應(yīng)混合物倒在10 g碎冰上，攪拌持續(xù)了好幾個(gè)小時(shí)，將析出的固體產(chǎn)品進(jìn)行過(guò)濾處理，用冰水洗滌然后干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 譚回,李維平.非洛地平中間體2,3-二氯苯甲醛的合成方法.CN201910331207.X.

[2] Kappe, C. Oliver; et al,Synlett 1998,7,718-720.