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2-丁炔的環(huán)化反應(yīng)

2025/2/21 11:57:59 作者:流風(fēng)

2-丁炔是一種內(nèi)炔烴類物質(zhì),英文名為2-Butyne,常溫常壓下為無色至淺黃色液體,該物質(zhì)具有極其高的揮發(fā)性和較強(qiáng)的毒性,它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的石油醚和乙醚。2-丁炔具有烷基炔烴類物質(zhì)通用的理化性質(zhì),它可在過渡金屬催化的作用下發(fā)生氫官能團(tuán)化,水合反應(yīng)等,在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-丁炔的別名為巴豆炔,有研究報(bào)道它可在氫氣的還原作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的烷烴衍生物。2-丁炔具有辛辣的氣味,它容易被人吸入體內(nèi),因此該物質(zhì)需要低溫密封儲(chǔ)存,使用時(shí)應(yīng)該盡量在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行,以減少人體的直接接觸時(shí)間。它可以與氯氣、溴氣和臭氧等發(fā)生加成反應(yīng)。該物質(zhì)還可以通過聚合反應(yīng)生成聚合物,該化合物是一種易燃?xì)怏w,它在空氣中可以燃燒,而生成二氧化碳和水。2-丁炔結(jié)構(gòu)中的π電子具有很強(qiáng)的配位性能,它可與多種過渡金屬發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)得到相應(yīng)的金屬有機(jī)絡(luò)合物。

環(huán)化反應(yīng)

2-丁炔具有豐富的電子云密度,它可在路易斯酸催化的作用下和苯甲酰氯類物質(zhì)等發(fā)生環(huán)化反應(yīng)。

2-丁炔的環(huán)化反應(yīng)

圖1 2-丁炔的環(huán)化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將苯甲酰氯和三氯化鋁依次加入到干燥的二氯甲烷中,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入2-丁炔,所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約24小時(shí),通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入乙酸乙酯和氯化銨水溶液,合并所有的有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Martens, H.; Hoornaert, G.Tetrahedron 1974,30,3641-3645.

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