簡述
2,3-二氯苯甲醛的分子式為C7H4Cl2O，分子量為175.012，性狀為白色晶體，見光或潮濕空氣中易變?yōu)辄S色，有特殊的芳香氣味。它具有良好的溶解性，在常見的有機溶劑中可以溶解。該物質(zhì)的部分物理性質(zhì)包括：密度：1.4 g/cm3，沸點143-145°C at 30mmHg，熔點64-67 °C(lit.)，閃點135°C。2,3-二氯苯甲醛常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，對眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚均有刺激性。
用途
2,3-二氯苯甲醛常用作有機合成的中間體，它在制藥領(lǐng)域中常用于合成農(nóng)藥、除草劑和抗生素等藥物。例如，2,3-二氯苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和濃氨水經(jīng)閉環(huán)縮合、選擇性水解得4-(2,3-二氯苯基)-1,4-二氫-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸單甲酯，再與正丁酸氯甲酯反應(yīng)可以制得抗高血壓藥氯維地平[1]。此外，它還可以用于染料和化妝品的生產(chǎn)，以及金屬表面的腐蝕抑制劑。
制法
2,3-二氯苯甲醛可以2,3-二氯甲苯為原料反應(yīng)制得，2,3-二氯甲苯為主要原料，溴素和雙氧水為輔料，1,2-二氯乙烷為溶劑，溴化制備2,3-二氯芐叉二溴，再在溴化氫的水溶液中，在2,3-二氯芐叉二溴中加入輔助溶劑N,N-二甲基乙酰胺，催化水解得到2,3-二氯苯甲醛。本方法原料轉(zhuǎn)化率高，選擇性高，降低了副產(chǎn)物的產(chǎn)生，制得的產(chǎn)品純度超過99.5%，總收率超過75%，并且提高了溴素原子利用率，反應(yīng)溫和，工藝過程高效低污染可持續(xù)，無氮氧化物排放，實現(xiàn)了2,3-二氯苯甲醛的綠色生產(chǎn)[2]。
同樣以2,3-二氯甲苯為合成原料，經(jīng)磺化，醛基化和脫磺基后也生成2,3-二氯苯甲醛。在質(zhì)子酸條件下，烏洛托品質(zhì)子化，斷裂產(chǎn)生亞胺離子。亞胺離子對芳環(huán)發(fā)生親電芳香取代，經(jīng)互變異構(gòu)生成一個芐胺衍生物。接下來烏洛托品剩下部分發(fā)生第二次質(zhì)子化，斷裂產(chǎn)生亞胺離子。然后進(jìn)行分子內(nèi)氧化還原反應(yīng)，芐胺部分被氧化為亞芐基亞胺離子。經(jīng)過水解，即得到目標(biāo)產(chǎn)物2,3-二氯苯甲醛。該方法選擇性高，排污少，成本較低[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]曹秀芝,陳國華,張明亮,等.氯維地平的合成[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2010.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2010-03-007.
[2]姜紅來,蔣校,韓勇,et al.一種高選擇性合成2,3-二氯苯甲醛的方法.CN201710279140.0.
[3]譚回,李維平.非洛地平中間體2,3-二氯苯甲醛的合成方法.CN201910331207.X.