(1R,2R)-(-)-N-(對甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺是一種手性二胺類化合物，常溫常壓下為白色至類白色粉末，具有顯著的堿性可與鹽酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的有機胺的鹽酸鹽，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。(1R,2R)-(-)-N-(對甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺在有機化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中常用作有機氮配體，它可與過渡金屬鎳結(jié)合協(xié)同催化不飽和烴的氫官能團化反應(yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

(1R,2R)-(-)-N-(對甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺結(jié)構(gòu)中的兩個氮原子都含有一對孤對電子，它具有一定的配位能力，可與多種金屬離子發(fā)生配位絡(luò)合反應(yīng)，主要用于金屬有機化學(xué)基礎(chǔ)研究。(1R,2R)-(-)-N-(對甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺結(jié)構(gòu)中的活性氨基單元可與有機醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

還原胺化反應(yīng)

圖1 (1R,2R)-(-)-N-(對甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺的還原胺化反應(yīng)

將2-（2,3,4,5-四甲基環(huán)戊二烯基）-苯甲醛（6.29g, 0.028 mol）溶于干燥的甲醇（190 mL）中，然后往上述反應(yīng)溶液中緩慢地加入(1R,2R)-(-)-N-(對甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺 （11.71 g, 0.032 mol）加入8g分子篩和6滴冰醋酸。用薄層色譜法確認亞胺的形成，然后往其中緩慢地加入三乙基硼氫化鈉（2.27 g, 0.036 mol）。攪拌反應(yīng)混合物并將其在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。用濾紙過濾分子篩，并將反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮以除去甲醇。將殘留物溶解在乙酸乙酯（120ml）中并用飽和NaHCO3 （120ml）和飽和鹽水（120ml）清洗有機層。所得的有機層在無水MgSO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Matharu, Daljit S.; et al,Organic Letters,2005),7,5489-5491.