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2-氯-3-氨基-5-溴吡啶的合成與應(yīng)用

2025/2/14 11:00:12 作者:風(fēng)華

簡述

2-氨基-3-氯-5-溴吡啶(3-Amino-5-bromo-2-chloropyridine)是一種化學(xué)式為C5H4N2ClBr,分子量為207.4556的化學(xué)物質(zhì),常溫常壓下表現(xiàn)為白色至橙色粉末晶體。研究表明,鹵代吡啶及其衍生物常作為醫(yī)藥,農(nóng)藥,染料的中間體,具有應(yīng)用中體現(xiàn)出較高的生物活性[1]。而氨基吡啶類物質(zhì)常用于配位化學(xué)研究。

2-氯-3-氨基-5-溴吡啶.jpg

理化性質(zhì)

密度:1.835g/cm3

沸點:232.551℃ at 760 mmHg

閃點:94.444℃

折射率:1.648

合成研究

2-氯-3-氨基-5-溴吡啶是以吡啶為基本骨架的化合物,其上取代基分別為鹵素原子,氨基。關(guān)于該物質(zhì)的合成方法報道相對空白,較之相近的是化合物2-氨基-3-氯-5-溴吡啶的合成。該方法包括如下步驟:以2-氨基-5-溴吡啶和N-氯代丁二酰亞胺為原料,在適當?shù)娜軇┲校?-100℃反應(yīng)2-30個小時生成2-氨基-3-氯-5-溴吡啶粗品,經(jīng)提純后的純品2-氨基-3-氯-5-溴吡啶。該法反應(yīng)原料比較易得,價格合理,反應(yīng)條件溫和,易于操作,易于控制,后處理簡單,且產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定,純度高[2]。經(jīng)該研究啟示,以3-氨基-5-溴吡啶為原料,經(jīng)選擇性氯代過程或可制備得到2-氯-3-氨基-5-溴吡啶。

應(yīng)用研究

氨基吡啶類化合物是配位化學(xué)研究中常見配體,其與銅等金屬離子所形成的配合物具備良好的磁學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的多樣性,特別是在存在橋基的銅配合物中,Cu-Cu原子間存在磁交換作用,揭示了化合物結(jié)構(gòu)與磁學(xué)性質(zhì)的相互關(guān)系[3]?;谠撗芯浚?-氯-3-氨基-5-溴吡啶具有合成相應(yīng)金屬配合物的潛在應(yīng)用價值。

在其他有機合成研究中,以2-氯-3-氨基-5-溴吡啶的下游化合物2-甲基-3-氨基-5-溴吡啶為反應(yīng)物,通過氧化,關(guān)環(huán),酯化,水解等反應(yīng)步驟可得3-乙基-7-(羥甲基)-1,5-萘啶-2(1H)-酮。該方法所用原料廉價易得,收率高,易純化,適合工業(yè)化放大生產(chǎn),具有推廣應(yīng)用前景[4]。

參考文獻

[1]徐曉勇.鹵代吡啶的醇解反應(yīng)研究[D].華東理工大學(xué),1996.

[2]耿宣平,程偉,談平忠,等.一種2-氨基-3-氯-5-溴吡啶的合成方法:CN201410131640.6[P].

[3]劉冰,陳振鋒,胡瑞祥,等.兩種含氨基吡啶衍生物銅(Ⅱ)配合物的合成和晶體結(jié)構(gòu)[J].無機化學(xué)學(xué)報, 2003, 019(004):387-390.DOI:10.3321/j.issn:1001-4861.2003.04.010.

[4]馮彬,莊明晨,莫雙源,等.3-乙基-7-(羥甲基)-1,5-萘啶-2(1H)-酮的合成方法:CN202210910589.3[P].CN202210910589.3.

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