4-氟-1,2-苯二甲酸，英文名為4-Fluorophthalic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。4-氟-1,2-苯二甲酸是一種氟代苯甲酸，受氟原子吸電子影響，它的酸性比苯甲酸要強(qiáng)，可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于苯并惡嗪酮類除草劑的制備。

理化性質(zhì)

4-氟-1,2-苯二甲酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在硫酸的催化作用下和醇類化合物等發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，它也可在強(qiáng)縮合劑的作用下發(fā)生脫水縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酸酐衍生物。4-氟-1,2-苯二甲酸可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生酰胺化反應(yīng)得到相應(yīng)的內(nèi)酰胺類衍生物。有文報(bào)道該物質(zhì)可在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物。

還原反應(yīng)

4-氟-1,2-苯二甲酸可在還原劑例如四氫鋰鋁的還原作用下發(fā)生羧基單元的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。

圖1 4-氟-1,2-苯二甲酸的還原反應(yīng)

將4-氟-1,2-苯二甲酸溶液（610 mg）在無水四氫呋喃（30 mL）中的溶液緩慢地滴加到LiAlH4（2.2等量，277 mg, 7.28 mmol）在無水四氫呋喃（30 mL）中攪拌，控制反應(yīng)溫度為0°C。將所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障禄亓?5小時(shí)，反應(yīng)完成后用水（每克LiAlH4 1.0 mL）、NaOH水溶液（15%，每克LiAlH4 2.0 mL）和H2O（每克LiAlH4 3.0 mL）在0°C下淬滅剩余的LiAlH4。然后用乙酸乙酯萃取有機(jī)物，合并所有的有機(jī)物并用鹽水洗有機(jī)物，在無水MgSO4上干燥有機(jī)物，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮即可得到目標(biāo)分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] D'Hollander, Agathe C. A.; et al, Tetrahedron (2018), 74(2), 224-239.