介紹

油酸酰胺丙基甜菜堿是一種性能優(yōu)異的甜菜堿型表面活性劑，結(jié)構(gòu)中的酰胺官能團賦予了它獨特的功能，如具有良好的發(fā)泡性和穩(wěn)泡性、優(yōu)異的增黏性、很好的配伍性、抗菌及低刺激性等。此外，長鏈烷基酰胺丙基甜菜堿分子在水溶液中可形成蠕蟲狀膠束, 得到黏彈性溶液或彈性膠。

油酸酰胺丙基甜菜堿

合成研究

合成路線

1) 向Parr4566反應釜中以一定的物質(zhì)的量比依次加入N, N-二甲基-1, 3-丙二胺和油酸, 連接實驗裝置, 通N23次除氧, 反應7~9 h結(jié)束反應。粗產(chǎn)品以旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去未反應的N, N-二甲基-1, 3-丙二胺, 得到中間產(chǎn)物油酸酰胺丙基叔胺, 通過測定產(chǎn)物的酸值計算油酸轉(zhuǎn)化率。

2) 將氯乙酸鈉與乙醇和水按一定比例配成溶液, 向Büchi玻璃反應釜中以一定的物質(zhì)的量比依次加入油酸酰胺丙基叔胺和氯乙酸鈉溶液, 回流反應6~8 h結(jié)束反應, 以柱層析法分離提純產(chǎn)物得到目標產(chǎn)物油酸酰胺丙基甜菜堿, 通過測定產(chǎn)物的胺值計算酰胺轉(zhuǎn)化率。

合成條件優(yōu)化

在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1條件下進行酰胺化反應8 h，油酸轉(zhuǎn)化率隨溫度升高先快速升高后趨于穩(wěn)定，再繼續(xù)升溫, 由于副反應增多等因素, 油酸轉(zhuǎn)化率反而下降。故選擇在160℃時進行酰胺化反應。在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1, 160℃的條件下進行酰胺化反應，隨著反應進行，油酸轉(zhuǎn)化率上升，反應7 h時轉(zhuǎn)化率已經(jīng)達到96.0%, 7 h以后繼續(xù)延長反應時間, 油酸轉(zhuǎn)化率增加較小, 故反應時間確定為7 h。油酸與N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的酰胺化反應中, 增加反應物N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的量可以促使反應向右進行提高轉(zhuǎn)化率。在反應時間7 h, 反應溫度160℃條件下考察物料比對油酸轉(zhuǎn)化率的影響。物料比對油酸轉(zhuǎn)化率影響較大。在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) <1∶1時, 油酸轉(zhuǎn)化率不足90.0%, 當物料比增加到1∶1時, 油酸轉(zhuǎn)化率達到96.0%, 繼續(xù)增加N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的量，轉(zhuǎn)化率增加幅度不大，且相對油酸而言N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的價格要高得多。因此，選擇物料比n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1，合成油酸酰胺丙基甜菜堿最優(yōu)。

第一步酰胺化反應制得的油酸酰胺與氯乙酸鈉進行季銨化反應即得最終產(chǎn)物油酸酰胺丙基甜菜堿。若以水為溶劑，隨反應進行體系黏度驟升造成攪拌困難。通過篩選使用等質(zhì)量比乙醇與水的混合溶劑可使反應順利進行。按照n (油酸酰胺丙基叔胺) :n (氯乙酸鈉) =1∶1.05將二者加入Büchi玻璃反應釜中，再加入混合溶劑，回流反應8 h結(jié)束反應。通過胺值分析測得油酸酰胺的轉(zhuǎn)化率為90.6%。所得產(chǎn)物以柱層析法分離提純并以磷鎢酸滴定法測定含量。結(jié)果表明, 合成的油酸酰胺丙基甜菜堿純度大于96%[1]。

參考文獻

[1]蔡紅巖,王紅莊,王強,等.油酸酰胺丙基甜菜堿的合成與性能[J].日用化學工業(yè),2013,43(06):428-432.