N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸是一種丙氨酸衍生物，具有微弱的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和乙醚但是可溶于丙酮和二甲基亞砜。N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸主要用作生物化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)試劑，有文獻報道它可借助苯環(huán)上氟原子的離去性質(zhì)應(yīng)用于受體香草素拮抗劑Nobilamides A-H的制備。

制備方法

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸可由L-丙氨酰胺和氟代硝基苯類物質(zhì)通過芳香親核取代反應(yīng)制備得到，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸結(jié)構(gòu)中含有兩個強吸電子性質(zhì)的硝基單元和氟原子，其結(jié)構(gòu)中的氟原子具有較好的離去性質(zhì)，該物質(zhì)可在室溫環(huán)境下通過親核取代反應(yīng)制備得到。

芳香親核取代反應(yīng)

圖1 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸的芳香親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1%的N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸（200 μL）在丙酮中的溶液和1.0 M NaHCO3 （40 μL）進行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在45℃下加熱1 h，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入2.0 M HCl （20 μL）將所得的反應(yīng)混合物進行酸化處理。然后將所得的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進行萃取，分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，值得說明的是該物質(zhì)的極性很大，如果柱層析效果不佳可通過重結(jié)晶和打漿的方式進行純化。[1]

化學(xué)應(yīng)用

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)上氟原子可在強親核試劑例如有機胺類物質(zhì)等的作用下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸借助該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于氨基酸類生物活性分子地合成與結(jié)構(gòu)改性研究領(lǐng)域。

參考文獻

[1] Gao, Yu-Qi; Guo,Molecules,2015,20,325-334.