3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉是一種常見的多取代1,10-菲羅啉類物質(zhì)，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，四氫呋喃等。3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉在有機(jī)合成領(lǐng)域中主要用作雙齒氮配體，它可與多種過渡金屬離子發(fā)生配位絡(luò)合作用，可用于催化多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，在金屬有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)可配位的氮原子，該氮原子上含有一對(duì)活性孤對(duì)電子，它可高效地與多種金屬離子發(fā)生絡(luò)合。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氮原子具有一定的親核性，它可在堿性條件下和烷基溴化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的氮季銨鹽衍生物。

絡(luò)合金屬離子

圖 1 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉絡(luò)合金屬鉑離子

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將四氯鉑酸鉀(0.208 g, 0.500 mmol)溶于15 mL水中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入0.500 mmol 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉，并用1.0 mL 4 MHCl酸化。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其加熱反應(yīng)大約2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接通過過濾獲得黃色沉淀物，所得的黃色沉淀物用水進(jìn)行沖洗，然后用少量甲醇和乙醚清洗。將所得的沉淀產(chǎn)物在室溫下真空干燥24小時(shí)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉二氯鉑(II)。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉主要用作雙齒氮配體，在催化有機(jī)反應(yīng)中具有重要應(yīng)用，其能夠與多種過渡金屬離子形成穩(wěn)定的金屬配合物進(jìn)而催化各種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。例如在交叉偶聯(lián)反應(yīng)、加氫反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)等過程中，3,4,7,8-四甲基-1,10-菲羅啉配合物能夠提高反應(yīng)的選擇性和效率。

參考文獻(xiàn)

[1] Egan, Timothy J.; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2004,47,2926-2934.