概述
5-碘間苯二甲酸二甲酯又名5-碘異鄰苯二甲酸二甲酯,分子式為C10H9IO4,分子量為320.08,常溫常壓下表現(xiàn)為灰白色固體。以5-氨基間苯二甲酸二甲酯為原料,經(jīng)重氮化后與碘化鉀反應(yīng)即可生成5-碘間苯二甲酸二甲酯[1]。關(guān)于該物質(zhì)的物化性質(zhì),部分數(shù)據(jù)如下:熔點:105℃;沸點:160℃ at 1mmHg。
應(yīng)用
5-碘間苯二甲酸二甲酯通過烏爾曼反應(yīng)得到3,3',5,5'-聯(lián)苯四甲酸四甲酯,酸化后可以制得產(chǎn)物3,3',5,5'-聯(lián)苯四甲酸,總產(chǎn)率16.84 %。通過擴散法和溶劑熱法可以制得以3,3',5,5'-聯(lián)苯四甲酸為有機配體合成的單晶材料[1]。除此之外,以制得的3,3',5,5'-聯(lián)苯四甲酸與溴代1-乙基-3-甲基咪唑離子液體為骨架,可以合成錳,鋅等不同種類金屬的配合聚合物。晶體結(jié)構(gòu)測試表明,這些物質(zhì)一般含有不同數(shù)目,不同直徑的孔洞,可用于氣體的選擇性吸附分離,有機小分子的萃取等方面[2]。
以5-碘間苯二甲酸二甲酯,頻哪醇硼酸酯,氟化銫為原料,三(二亞芐基丙酮)二鈀,[1,1'-雙(二苯基磷)二茂鐵]二氯化鈀為催化劑,N,N-2-甲基甲酰胺為溶劑進行Suzuki反應(yīng)得到中間體1;將得到的化合物1,氫氧化鈉溶液為原料,四氫呋喃為溶劑進行反應(yīng),得到反應(yīng)物2;再將反應(yīng)得到2用1mol/L鹽酸酸化得到聯(lián)苯多羧酸類衍生物[3]。
此外,文獻報道了一種三元金屬有機骨架材料及其制備方法,該骨架材料可以5-碘鄰苯二甲酸二乙酯和2,4,6-三(4-乙炔基苯基)-1,3,5-三嗪為原料。其中,原料存在的酯基結(jié)構(gòu)提供部分活性配位點,經(jīng)過連續(xù)過程制備得到的三元金屬有機骨架材料中引入的活性金屬含量高,催化活性隨之越高[4]。分析催化材料的結(jié)構(gòu),若以5-碘間苯二甲酸二甲酯等鹵代苯二甲酸烷基酯作為替代原料,理論上同樣可以得到位阻適中,結(jié)構(gòu)合適的有機配體。
參考文獻
[1]李松.含芳香環(huán)金屬有機骨架材料(MOFs)的合成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的研究[D].江南大學(xué),2009.DOI:10.7666/d.y1584633.
[2]李春艷,張衡,軒小朋.離子熱合成基于3,3',5,5'-聯(lián)苯四甲酸的多孔材料[C]//全國化學(xué)熱力學(xué)和熱分析學(xué)術(shù)會議.2014.
[3]李艷,吳鳴虎.聯(lián)苯多羧酸類衍生物的合成研究[C]//中國化學(xué)會第二十屆全國有機分析及生物分析學(xué)術(shù)研討會.2019.
[4]欒奕,齊悅.一種三元金屬有機骨架材料及其制備方法:CN201810956220.X[P].CN109161029A.