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環(huán)戊聯(lián)噻吩:一種多功能的有機分子

2024/8/6 9:08:45 作者:曼尼希

簡介

環(huán)戊聯(lián)噻吩,也被稱為4H-環(huán)戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩,是一種含有兩個噻吩環(huán)通過環(huán)戊烷橋聯(lián)的有機化合物。其分子式為C9H6S2,分子量為178.27,具有類白色或淡黃色的固體外觀。該化合物以其高純度和良好的穩(wěn)定性,在醫(yī)藥中間體、有機合成以及材料科學等多個領(lǐng)域展現(xiàn)出重要的應用價值。此外,環(huán)戊聯(lián)噻吩還具備較高的折射率和較低的毒性,使得它在光學材料和生物醫(yī)藥領(lǐng)域具有潛在的應用前景[1-2]。

 環(huán)戊聯(lián)噻吩的性狀

環(huán)戊聯(lián)噻吩的性狀

合成方法

以3-溴噻吩為起始原料,通過鋰化反應與正丁基鋰作用,生成雙(2-碘-3-噻吩基)甲醇。這一步驟需要嚴格控制反應溫度和鋰化劑的用量,以確保高產(chǎn)率和純度的中間產(chǎn)物。將上一步得到的雙(2-碘-3-噻吩基)甲醇與甲酸乙酯反應,進一步脫鋰并生成雙(2-碘-3-噻吩基)酮。這一步是合成環(huán)戊聯(lián)噻吩的關(guān)鍵步驟之一,需要精確控制反應條件和反應時間。在堿性條件下,利用水合肼將雙(2-碘-3-噻吩基)酮還原為環(huán)戊聯(lián)噻吩。這一步驟通常在熱乙二醇中進行,通過Kizhner反應實現(xiàn)環(huán)化,得到目標產(chǎn)物。該步驟的產(chǎn)率通常較高,但需要注意反應條件的優(yōu)化和產(chǎn)物的提純。整個合成過程需要精細的操作和嚴格的質(zhì)量控制,以確保最終產(chǎn)品的純度和穩(wěn)定性。此外,隨著化學合成技術(shù)的不斷發(fā)展,新的合成方法也在不斷涌現(xiàn),為環(huán)戊聯(lián)噻吩的制備提供了更多的選擇和可能性[1-2]。

用途

醫(yī)藥中間體:環(huán)戊聯(lián)噻吩是合成某些藥物的重要中間體。其獨特的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)使得它在藥物合成中具有重要的地位。通過進一步的功能化修飾和轉(zhuǎn)化,可以制備出具有特定生物活性的藥物分子,為醫(yī)藥領(lǐng)域的發(fā)展做出貢獻。

有機合成:在有機合成領(lǐng)域,環(huán)戊聯(lián)噻吩作為一種重要的合成砌塊,被廣泛應用于復雜有機分子的構(gòu)建。其穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)和多樣的反應活性使得它成為合成各種復雜化合物的有力工具。

材料科學:環(huán)戊聯(lián)噻吩在材料科學領(lǐng)域也具有一定的應用潛力。其優(yōu)異的物理性質(zhì)和化學穩(wěn)定性使得它在光電材料、半導體材料以及高分子材料等領(lǐng)域具有潛在的應用前景。通過與其他材料的復合和改性,可以制備出具有特定功能的復合材料,滿足不同領(lǐng)域的需求[1-3]。

參考文獻

[1]彭小彬,劉文軍,張筱瑾,等.一類環(huán)戊聯(lián)噻吩類有機小分子光伏材料及其制備方法與應用:CN202110574877.1[P].CN202110574877.1[2024-07-30].

[2]徐要要.基于環(huán)戊聯(lián)噻吩類單元染料敏化劑的合成及性能研究[D].華東理工大學,2015.

[3]柴琦鵬.基于環(huán)戊聯(lián)噻吩為橋聯(lián)的D-A-π-A構(gòu)型染料分子構(gòu)建及共敏化性能研究[D].華東理工大學[2024-07-30].

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