簡述
6-溴-2,3-二氟苯甲醛（6-Bromo-2,3-Difluorobenzaldehyde）又名2,3-二氟-6-溴苯甲醛，分子式為C7H3BrF2O，分子量為221。從化學(xué)結(jié)構(gòu)的角度分析，6-溴-2,3-二氟苯甲醛是在苯甲醛的基礎(chǔ)上2,3,6位分別由氟、溴取代的衍生化合物，一般情況下其性狀為白色晶體狀粉末。需要注意的是，6-溴-2,3-二氟苯甲醛具有空氣敏感的特性，為避免其變質(zhì)，應(yīng)儲存在氮氣或氬氣氣氛中。
理化性質(zhì)
密度：1.758g/cm3
沸點：225.7℃ at 760mmHg
閃點：90.3℃
折射率：1.561
應(yīng)用
研究表明，氟代苯甲醛是一類非常重要的有機化工原料和反應(yīng)中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)品，醫(yī)藥，農(nóng)藥，新型材料的合成等領(lǐng)域[1]。而溴代苯甲烷可作為有機合成中間體與苯硼酸合成α-聯(lián)苯基-N-烷基硝酮類化合物，通過在PBN的苯環(huán)上連接芳香基團，可以增加自由基加成原子上的位阻，減弱自由基加成物的歧化粹滅或在生物體內(nèi)的酶催化粹滅，從而增加其自由基加成物的壽命，進而可作為檢測體內(nèi)細(xì)胞膜等脂質(zhì)體系中自由基的有效試劑[2]。雖然已有文獻(xiàn)研究中以6-溴-2,3-二氟苯甲醛為主要研究對象的報道相對空白，但是結(jié)合其他鹵代苯甲醛應(yīng)用研究，我們可以大膽推測6-溴-2,3-二氟苯甲醛在有機合成中具有獨特應(yīng)用，其生產(chǎn)與發(fā)展具有重要意義。
例如，以去氫表雄酮和鹵代苯甲醛為起始原料，在氫氧化鉀和乙醇反應(yīng)體系條件下可以高收率合成不同16-鹵代苯亞甲基去氫表雄酮衍生物[3]。以鹵代苯甲醛制備鹵代苯甲縮醛，進而與N,N-二(取代基苯基)胺進行Buchwald偶聯(lián)反應(yīng)、酸化脫縮得到N,N-二(取代基苯)胺基苯甲醛類衍生物[4]。以乙醇作反應(yīng)溶劑，鹵代苯甲醛與氨基吲哚化合物為反應(yīng)物，可以制得多種鹵代苯甲醛吲哚席夫堿。研究表明，部分所的化合物可以有效的抑制多種腫瘤細(xì)胞株的增殖，且具有較好的水溶性[5]。由上，6-溴-2,3-二氟苯甲醛作為一種具有多取代多種類的鹵代苯甲醛物質(zhì)，具有多種有機合成可能性，甚至具有一定的醫(yī)藥潛力。
參考文獻(xiàn)
[1]丁鑫.三氧化二錳氧化法制備苯甲醛和2-氟-4-溴苯甲醛[D].中國石油大學(xué),2008.DOI:10.7666/d.y1363242.
[2]吳金龍,廖宇,戴靜,等.α-聯(lián)苯基-N-烷基硝酮類化合物及其合成方法:CN200810059423.5[P].CN101225056A.
[3]梁光平,楊俊,聶昌平,等.16-鹵代苯亞甲基去氫表雄酮的合成及結(jié)構(gòu)表征[J].精細(xì)化工中間體, 2018, 48(1):4.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2018.01.015.
[4]宋有永,程大興,胡曉騰,等.一種n,n-二(取代基苯)胺基苯甲醛類衍生物的制備方法:CN 201210546272[P].DOI:CN103420859 A.
[5]曹成波,萬茂生,郭敬蘭.鹵代苯甲醛吲哚席夫堿及其制備方法和應(yīng)用:CN201110385075.2[P].CN102503882B.