偶氮二異戊腈，英文名為2,2'-Azodi(2-methylbutyronitrile)，常溫常壓下為白色至類白色固體，在水中溶解性差但是可溶于甲醇、甲苯。偶氮二異戊腈屬于偶氮類化合物，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，常用作偶氮類引發(fā)劑多用于烯烴類化合物的聚合反應(yīng)，在高分子材料基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

偶氮二異戊腈是一種油溶性的偶氮類引發(fā)劑，它的化學(xué)穩(wěn)定性較差，一般不宜長期放置于室溫環(huán)境下。該物質(zhì)的甲苯溶液的半衰期為10h，更高溫度下它容易發(fā)生分解而變質(zhì)。偶氮二異戊腈結(jié)構(gòu)中的偶氮單元在受熱的情形下容易釋放出自由基，進(jìn)而可引發(fā)自由基型的聚合反應(yīng)。

圖1 偶氮二異戊腈的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-苯基吡啶(0.2 mmol)，偶氮二異戊腈(0.6 mmol)， RuCl3 (0.02 mmol, 10 mol %)和干燥DMF (0.5 mL)進(jìn)行混合。然后在N2氣氛下用橡膠塞密封管道，將所得的反應(yīng)混合物在120 °C下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后向混合物中加入飽和鹽水(10ml)并用乙酸乙酯(5 × 5 mL)提取所得混合物。在無水Na2SO4上干燥合并的有機(jī)層，過濾合并的有機(jī)層并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法(石油醚/乙酸乙酯= 3:1為洗脫液)進(jìn)行分離提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

偶氮二異戊腈常用作偶氮類引發(fā)劑，在自由基化學(xué)基礎(chǔ)研究和自由基聚合物制備中有一定的應(yīng)用。偶氮引發(fā)劑的分解幾乎全部為一級反應(yīng)，只形成一種自由基，沒有副反應(yīng)，因此被廣泛應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)和科學(xué)研究。偶氮引發(fā)劑性質(zhì)穩(wěn)定，便于貯存和運(yùn)輸。作為一種油溶性的偶氮類引發(fā)劑，偶氮二異戊腈可用于本體聚合、懸浮聚合與溶液聚合，需要說明的是這種引發(fā)劑含有氰基，有一定的毒性。

參考文獻(xiàn)

[1] Yang, Suling; et al Organic Chemistry Frontiers (2020), 7(17), 2474-2479.