4-碘苯甲醚，英文名為4-Iodoanisole，常溫常壓下為白色至灰白色固體，可溶于氯仿和乙酸乙酯。4-碘苯甲醚屬于芳基碘化合物，是一種常見(jiàn)的有機(jī)合成化學(xué)試劑，它的化學(xué)反應(yīng)活性集中于其苯環(huán)上的碘原子，它可在過(guò)渡金屬催化的作用下和端炔類(lèi)化合物發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，在有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)研究中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

4-碘苯甲醚具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，一般情況下不容易發(fā)生分解反應(yīng)。4-碘苯甲醚在金屬有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中是一種常見(jiàn)的芳基碘代物，它可和炔烴，酚類(lèi)化合物，有機(jī)胺類(lèi)物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚，芳香胺以及內(nèi)炔類(lèi)衍生物。

Sonogashira偶聯(lián)

圖1 4-碘苯甲醚參與的Sonogashira偶聯(lián)

將4-碘苯甲醚(1等量)溶于干燥的Et3N中，然后往上述反應(yīng)混合物加入催化劑Pd (PPh3)2Cl2(0.04當(dāng)量)、CuI(0.02當(dāng)量)和三甲基硅乙炔(1.5當(dāng)量)。所得的反應(yīng)混合物在室溫狀態(tài)下劇烈攪拌反應(yīng)大約0.5-1 h，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓狀態(tài)下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到偶聯(lián)之花的炔基化的衍生物。在上一步得到的產(chǎn)物(1等量)的氯仿溶液中加入2 M的KOH水溶液(2等量)，并加入MeOH。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌0.5 h，并將所得的反應(yīng)混合物倒入CHCl3和水中。分離出有機(jī)層并用CHCl3萃取水層三次。合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥機(jī)并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法(己烷)分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

在有機(jī)合成領(lǐng)域，4-碘苯甲醚作為重要的有機(jī)試劑，在金屬有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中扮演著重要的角色，其參與的偶聯(lián)反應(yīng)和催化反應(yīng)為合成有機(jī)分子提供了重要的途徑和手段。由于甲氧基苯的富電子性質(zhì)和高化學(xué)反應(yīng)活性，4-碘苯甲醚在材料科學(xué)中也有著廣泛的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Yamaguchi, Yoshihiro; et al Journal of Physical Chemistry A (2015), 119(32), 8630-8642.