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4-碘苯甲醚的合成方法及應用

2020/10/25 9:01:40

背景及概述

4-碘苯甲醚,又稱對碘苯甲醚,是一種苯甲醚類鹵素取代物,常溫下為黃色至棕色粉末。4-碘苯甲醚在密閉容器中穩(wěn)定,光照時不穩(wěn)定。

合成方法[1][2][3]

合成路徑1:

稱取對硝基溴苯(50.5mg,0.25mmol)、KI(124.5mg,0.75mmol)、氧化亞銅(3.6mg,0.025mmol)、1,6-己二胺(5.81mg,0.05mmol),并依次加入到25ml的Schlenk瓶中,加入精制過的乙醇(1.5ml),置于110℃油浴中反應30h,反應結束后,將反應液通過硅膠柱濾至10ml的容量瓶中,并用乙酸乙酯將溶液體積定量至指定刻度。4-硝基碘苯的產(chǎn)率約85%。反應通式如下。

合成路徑2:

于250ml三頸瓶中,將0.05mol碘和0.02mol H5IO6加入到100ml正丁醚中,加入0.1mol苯甲醚,攪拌下升溫至100℃,加熱一小時,冷卻到零度,結晶,過濾,干燥得4-碘苯甲醚。

合成路徑3:

以苯甲醚為起始原料,在44℃下,向250ml圓底燒瓶中加入苯甲醚(118.9mg,1.10mmol),碘(149.8mg,0.59mmol),硝酸鉍(11.7mg,0.024mmol),氯化鉍(11.0mg,0.035mmol)于1ml乙腈中攪拌,6h后停止反應,在反應混合物中加入二氯甲烷10ml,過濾。然后用0.5M硫代硫酸鈉水溶液洗(10ml×3次),至洗去多余的碘,水相再用二氯甲烷10ml萃取一次,合并有機相,用無水硫酸鎂干燥,過濾,減壓蒸餾除去二氯甲烷,柱層析分離得產(chǎn)物4-碘代苯甲醚233.3mg,收率90%。

應用領域[4][5][6]

1.復配空氣消毒制劑

空氣消毒劑由以下重量分數(shù)的原料制備而成:亞甲基雙環(huán)己烷胺己二胺0.5份,戊二醛2份,聚甲基丙烯酸羥乙酯5份,乙酸鋅2份,對碘苯甲醚5份,大葉藻素1份,碳酸鈉3份,水10份。

2.制備?;孱惢衔?/h3>

以4-碘苯甲醚和脲為原料,醋酸鈀為催化劑,三乙胺為堿,五羰基鐵為CO釋放源,4-碘苯甲醚和脲在溫和的條件下發(fā)生偶聯(lián)羰化反應生成酰脲類化合物4-甲氧基苯甲酰基脲。

3.制備電荷傳輸材料

三苯胺類化合物能夠在電場作用下形成胺離子自由基,使其具有較高的空穴遷移率和良好的空穴傳輸性能,1-(4-甲氧基)苯基-2-[4′-(4″-甲氧基)三苯胺基]-乙烯具有獨特的電化學性質,應用范圍廣泛,用作電荷傳輸材料時性能優(yōu)良。由4-碘苯甲醚制備1-(4-甲氧基)苯基-2-[4′-(4″-甲氧基)三苯胺基]-乙烯的合成路線如下圖所示。在在氮氣保護下,以二苯胺和對碘苯甲醚和對甲氧基氯芐為原料,經(jīng)改良Ullmann反應,Vilsmeier-Haack反應和Wittig反應,合成電荷傳輸材料1-(4-甲氧基)苯基-2-[4′-(4″-甲氧基)三苯胺基]-乙烯。

主要參考資料

[1] 馮秀娟,包明,于曉強,一種由芳環(huán)上溴的碘代制備碘代芳烴的方法,CN 201410334551,申請日2014-07-15

[2] 劉國斌,李原強,匡通滔,一種制備芳香烴類或芳香雜環(huán)類化合物的單碘代合成方法,CN 200910045552,申請日2009-01-20

[3] 萬順,陸文軍,汪日新,芳烴碘代物的制備方法,CN 200510111515,申請日2007-12-19

[4] 紹旭霞,一種改進的空氣消毒制劑,CN 201310478841,申請日2013-10-15

[5] 高子偉,鄭紹華,張偉強,一種溫和的脲類化合物羰化芳基化反應的方法,CN 201710609757,申請日2017-07-25

[6] 李海華, 文利斌. 電荷傳輸材料 1-(4-甲氧基) 苯基-2-[4′-(4 ″-甲氧基) 三苯胺基]-乙烯的合成[J]. 現(xiàn)代化工, 2006, 26(5): 29-30.

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