異氰酸叔丁酯，常溫常壓下為無色液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，可溶于乙醚、甲苯、二氯甲烷等有機(jī)溶劑。異氰酸叔丁酯是一種常見的高活性有機(jī)合成試劑，其結(jié)構(gòu)中的異氰基團(tuán)可對強(qiáng)親電試劑例如醛類物質(zhì)發(fā)生親核加成反應(yīng)，也可在金屬催化的作用下和不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

異氰酸叔丁酯具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，異氰酸根結(jié)構(gòu)中的碳原子上帶有較強(qiáng)的電負(fù)性，可與醋酸銀等金屬鹽發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，在金屬有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。該物質(zhì)可在金屬鎳催化的作用下和苯二酚類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，也可以在金屬鈀催化作用下和碘苯，烷基胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

絡(luò)合金屬

異氰酸叔丁酯結(jié)構(gòu)中的異氰酸基團(tuán)具有豐富的電子云密度，可與金屬發(fā)生絡(luò)合作用。這種性質(zhì)使得它在金屬有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)研究中得到了廣泛應(yīng)用。

圖1 異氰酸叔丁酯與醋酸銀的絡(luò)合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將醋酸銀 (17 mg, 0.1 mmol, 1當(dāng)量)和異氰酸叔丁酯(17 mg, 23 μL, 0.2 mmol, 2.0當(dāng)量)溶解于在干燥的二氯甲烷 (1 mL)中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約1小時，反應(yīng)結(jié)束后直接將得到的無色溶液在真空中進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

異氰酸叔丁酯是一種高活性的有機(jī)合成試劑，其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)賦予它在有機(jī)合成中多樣化的反應(yīng)性。該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體，因其極其高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性被廣泛地應(yīng)用于基礎(chǔ)化學(xué)研究過程中。在金屬催化的作用下，異氰酸叔丁酯可與不飽和羰基化合物發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，這一反應(yīng)能夠構(gòu)建碳-碳鍵形成新的碳骨架，為合成復(fù)雜有機(jī)分子提供了有效途徑。

參考文獻(xiàn)

[1] Tong, Shuo; et al Angewandte Chemie, International Edition (2017), 56(27), 7958-7962.