4-溴丁腈，英文名為4-Bromobutyronitrile，常溫常壓下為無色至黃色透明液體，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。4-溴丁腈是一種常見的有機(jī)合成試劑，其結(jié)構(gòu)中含有易轉(zhuǎn)化的氰基單元和溴原子，它可堿性條件下進(jìn)行水解反應(yīng)，醇解反應(yīng)和親核取代反應(yīng)，在合成化學(xué)中廣泛地應(yīng)用于1,4-雙官能團(tuán)化的丁烷類功能有機(jī)分子的制備。

理化性質(zhì)

4-溴丁腈具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其結(jié)構(gòu)中的溴原子可在有機(jī)胺類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，而氰基單元可在路易斯酸催化作用下和氨基醇類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的噁唑啉衍生物，該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾。4-溴丁腈在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生相應(yīng)的羧酸。此外，在適當(dāng)?shù)臈l件下它還可以發(fā)生醇解反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，這些反應(yīng)增加了其在有機(jī)合成中的靈活性。

圖1 4-溴丁腈參與的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中往溶劑乙腈(50 mL)中加入4-溴丁腈(9 mmol)，然后將3-氨基丙基氨基甲酸叔丁酯(1.5 g, 8.6 mmol)和碳酸鉀 (4 g, 28.9 mmol)依次加入其中，攪拌所得的反應(yīng)混合物成懸浮液，并將其在50℃下劇烈攪拌反應(yīng)大約15 h。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑。所得的殘余物即為目標(biāo)產(chǎn)物，無需進(jìn)行進(jìn)一步的純化即可投入到下一步使用。[1]

應(yīng)用

4-溴丁腈在有機(jī)合成領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，它在親核取代、縮合反應(yīng)、水解反應(yīng)和醇解反應(yīng)等多個(gè)方面的反應(yīng)性使得它成為有機(jī)合成的重要中間體。作為一種常見的有機(jī)合成試劑，4-溴丁腈在構(gòu)建1,4-雙官能團(tuán)化的丁烷類化合物和有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾中發(fā)揮著關(guān)鍵的作用。

參考文獻(xiàn)

[1] Pieri, Cyril; et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(10), 4263-4272.