N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸，常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末，是一種氨基酸衍生物。N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸是一種保護(hù)型氨基酸，可由2-甲基丙氨酸和二碳酸二叔丁酯通過(guò)縮合反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成與生物化學(xué)中間體可用于其他丙氨酸衍生物的制備。

合成方法

圖1 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成路線

將三乙胺(1.35 mL, 9.72 mmol)和Boc2O (1.63 g, 7.48 mmol)溶于干燥的二氧六環(huán)(10.4 mL)中，然后往其中加入到2-氨基丁酸(1.0 g, 9.72 mmol)和2 M NaOH溶液(4.86 mL, 9.72 mmol)的混合液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)40小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。水相用乙醚進(jìn)行萃取2次，然后用檸檬酸溶液將混合液酸化至pH 2.5，再用乙酸乙酯萃取混合物。合并所有的乙酸乙酯萃取物，依次用水和鹽水進(jìn)行洗滌，然后用硫酸鈉進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基丙酸。[1]

應(yīng)用

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸結(jié)構(gòu)中既含有氨基單元又含有羧基結(jié)構(gòu)，其氨基單元被叔丁氧羰基保護(hù)之后整個(gè)分子呈現(xiàn)出一點(diǎn)的酸性，它可以借助羧基多樣的轉(zhuǎn)化性質(zhì)用于其酯類(lèi)，酰胺類(lèi)衍生物的制備。N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在酸性或者堿性條件下和醇類(lèi)化合物發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以在硼烷等還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類(lèi)衍生物。通過(guò)羧基的轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可以利用N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的羧基單元制備多樣化的酯類(lèi)和酰胺類(lèi)衍生物，這些衍生物在藥物研究、材料科學(xué)和有機(jī)合成等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用潛力，并可以用于構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)和開(kāi)發(fā)新的功能材料。

參考文獻(xiàn)

[1] Torres-Ochoa; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(20), 5679-5683.