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維生素A

維生素A

中文名稱維生素A
中文同義詞維生素A,視黃醇;維生素甲;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇;全反式-視黃醇;視黃素;維生素A1;視黃醇;VA/維生素A
英文名稱Vitamin A
英文同義詞(all-e)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen;-1-ol;2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-;21 CFR 182,5930;3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclchexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;6,8-nonatetraen-1-ol,3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4;Agiolan;Agoncal
CAS號68-26-8
分子式C20H30O
分子量286.45
EINECS號200-683-7
相關(guān)類別維生素;維生素添加劑;飼料添加劑;食品和飼料添加劑;營養(yǎng)性添加劑;醫(yī)藥與生物化工;食品添加劑;維生素類;營養(yǎng)強化劑;維生素類飼料添加劑;中藥對照品;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;營養(yǎng)學(xué)研究;標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;對照品;醫(yī)藥原料;植物提取物;小分子抑制劑;食品飼料添加劑;中間體;維生素系列;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;API原料藥-維生素類;原料藥;生化試劑-維生素;營養(yǎng)增補劑;有機化工原料;有機中間體;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);添加劑;化工原料;通用生化試劑-維生素;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Retinoids;維生素、氨基酸及輔酶類;Intracellular receptor;Inhibitors;護膚品原料;工業(yè)化;醫(yī)用原料
Mol文件68-26-8.mol
結(jié)構(gòu)式維生素A 結(jié)構(gòu)式

維生素A 性質(zhì)

熔點61-63 °C(lit.)
沸點368.81°C (rough estimate)
密度0.9933 (rough estimate)
折射率1.641
閃點-26 °C
儲存條件-20°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)結(jié)晶
酸度系數(shù)(pKa)14.09±0.10(Predicted)
顏色黃色至橙色粘性至蠟狀
PH值6.5-7.5 (20°C, 100g/L in H2O)
生物來源synthetic
水溶解性Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性Moisture & Light Sensitive
Merck13,10073
BRN403040
Specific Activity~3100U/mg
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但對光和空氣敏感。與強酸、強氧化劑不相容。
LogP5.680
CAS 數(shù)據(jù)庫68-26-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Retinol (68-26-8)

維生素A 用途與合成方法

視黃醇為一種脂溶性維生素,它以游離醛或酯的開式存在于動物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量豐富。植物中不含維生素A,但含維生素A的前身(provitamin A),存在于胡蘿卜、番茄等蔬菜中,動動物吸收后,可轉(zhuǎn)化成維生素A。視黃醇是維持人體生長、發(fā)育、生殖和細胞膜的穩(wěn)定性所必需的,在視覺過程中起重要作用。視黃醛在體內(nèi)因不斷代謝而補消耗,需要及時通過氧化維生素A予以補充。維生素A與上能上能下細胞的正常結(jié)構(gòu)和功能有關(guān),缺乏時會導(dǎo)致辭眼結(jié)膜、角膜干燥、發(fā)炎,甚至失明,還會造成呼吸道上皮受損,容易發(fā)生呼吸道感染、毛發(fā)脫落、嬰兒發(fā)育遲緩等。作為營養(yǎng)增補劑的維生檔A油是由水產(chǎn)動物的肝臟、幽門垂所得的脂肪油或其濃縮物。將新鮮魚類肝臟、幽門垂粉碎,加1-2%氫氧化鈉溶液至pH8-9。視黃醇可用于香腸、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脫等。

視黃醇

視黃醇(維生素A)可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到,但獲取純品的方法是化學(xué)合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線),即先由p紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合、在氫氧化鈉和甲醇中水解、脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在一40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后與乙基溴化鎂進行Grignard反應(yīng)制成雙溴鎂化物;接著與十四碳醛縮合、水解得羥基去氫維生素A;再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A,在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯,再于堿性(純堿)條件下溴化、脫溴得維生素醋酸酯。

取試樣0.5g,于研缽中研碎,加溫水10ml,充分攪拌混合成乳濁狀,加10ml乙醇破乳后移入一燒瓶中,再加20ml苯,充分振搖混勻后靜置,或經(jīng)離心分離成兩層。取苯層,用20ml水充分振搖洗滌后,分去水層,將苯層在減壓下蒸干。將殘留物溶于氯仿,配成每ml約含維生素A 10 IU,取其1m1,加5ml三氯化銻試液(TS-33),應(yīng)呈藍色,并旋即褪色。精確稱取試樣約0.5g,加溫水1m1,充分振搖成乳濁狀。加乙醇.30ml和50%氫氧化鉀液3ml,裝上回流冷凝器,在水浴上加熱30min。冷卻后用30ml水,移入分液漏斗。然后按“維生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法測定。與“維生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。GRAS(FDA,§182.5930,2000)。GRAS(FDA,§182.5930,2000)。
LD50 2000mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。GB 14880~94及GB 2760—2002:同“01039,維生素A粉末”。
FDA§184.1930(2000):以GMP為限。GB 14880-94(μg/kg;以視黃醇當(dāng)量計):芝麻油、色拉油、人造奶油,4000~8000;乳
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
維生素A(視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇)[維生素類]
乳及乳飲料
營養(yǎng)強化劑
600~1000μg(1.維生素A添加量均以視黃醇當(dāng)量計算 2.1μg視黃醇當(dāng)量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇)
維生素A(視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇)[維生素類]
嬰幼兒食品、乳制品
營養(yǎng)強化劑
3000~9000μg(1.維生素A添加量均以視黃醇當(dāng)量計算 2.1μg視黃醇當(dāng)量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇)
維生素A(視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇)[維生素類]
芝麻油、色拉油、人造奶油
營養(yǎng)強化劑
4000~8000μg(1.維生素A添加量均以視黃醇當(dāng)量計算 2.1μg視黃醇當(dāng)量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇)
化學(xué)性質(zhì) 
淡化色片狀結(jié)晶,熔點62-64℃,沸點120-125℃(0.667Pa)。易溶于油脂或有機溶劑,不溶于水。熱穩(wěn)定性較好,堿性條件下較穩(wěn)定,酸性條件下不穩(wěn)定。遇三氯化銻呈特征藍色反應(yīng),易受紫外線和空氣中氧的破壞,與維生素C共存時可得到保護。
用途 
維生素A是構(gòu)成視覺細胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分,能保證上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健康,促進機體的發(fā)育生長。缺乏時,會使生長發(fā)育受阻,生殖功能衰退,易得“夜盲癥”。一般用視黃醇醋酸酯[127-47-9]添加于飼料中。
用途 

維生素A為一種脂溶性維生素,它以游離醛或酯的開式存在于動物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量豐富。植物中不含維生素A,但含維生素A的前身(provitamin A),存在于胡蘿卜、番茄等蔬菜中,動動物吸收后,可轉(zhuǎn)化成維生素A。維生素A是維持人體生長、發(fā)育、生殖和細胞膜的穩(wěn)定性所必需的,在視覺過程中起重要作用。

用途 
用于制藥片和膠囊,在飼料工業(yè)中作為維生素類飼料添加劑
用途 
維生素A是構(gòu)成視覺細胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分,賴氨酸是人體必需的氨基酸,能維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健康,促進機體的生長發(fā)育。缺乏時,會使生長發(fā)育受阻、生殖功能衰退,易得“夜盲癥”。我國規(guī)定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油,使用量為4.0~8.0mg/kg;在固體飲料中最大使用量為4~8mg/kg;在嬰幼兒食品和乳制品中使用量為3.0~9.0mg/kg;在冰淇淋中最大使用量為0.6~1.2mg/kg;在乳及乳飲料中使用量為0.6~1.0mg/kg。
另外,用視黃醇醋酸酯、視黃醇棕櫚酸酯或β-胡蘿卜素強化。Β-胡蘿卜素用于強化β-胡蘿卜素飲料時,最大使用量為20~40mg/kg;在固體飲料中最大使用量為3~5mg/kg。
生產(chǎn)方法 
維生素A可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到,但獲取純品的方法是化學(xué)合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線),即先由p紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合、在氫氧化鈉和甲醇中水解、脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在一40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后與乙基溴化鎂進行Grignard反應(yīng)制成雙溴鎂化物;接著與十四碳醛縮合、水解得羥基去氫維生素A;再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A,在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯,再于堿性(純堿)條件下溴化、脫溴得維生素醋酸酯。
生產(chǎn)方法 
維生素A可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到,但獲取成品的方法是化學(xué)合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線),即有β-紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合,在氫氧化鈉和甲醇中水解,脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在-40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)、然后與乙基嗅化鎂進行Grignard反應(yīng)制成雙嗅鎂化物,接著與十四碳醛縮合、水解得到羥基去氫維生素A,再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A,在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯,再與堿性(純堿)條件下嗅化、脫嗅得維生素醋酸酯。
生產(chǎn)方法 
β-紫羅蘭酮經(jīng)縮合、環(huán)氧、消除、重排、異構(gòu)化、水解、催化氫化、酯化、溴化、消除等步驟制得維生素A(醋酸酯)。

安全信息

危險品標(biāo)志Xn,N,F,T
危險類別碼22-38-67-65-62-51/53-48/20-11-43-61-63-36/38
安全說明36/37-61-62-45-53-16-33-29-9-36/37/39-26
危險品運輸編號UN 1208 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號VH6750000
F8-10-16-23
TSCAYes
海關(guān)編碼29362100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68-26-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 (10 day) in mice (mg/kg): 1510 i.p.; 2570 orally (Kamm)

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/2234707維生素A(95%)
all-trans-Retinol, 95%
68-26-8100mg948元
2025/05/2234707維生素A(95%)
all-trans-Retinol, 95%
68-26-8250mg1633元
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