5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶是一種氟代吡啶類化合物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，難溶于常見的醚類有機(jī)溶劑。5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶主要用作農(nóng)藥分子合成原料，它可借助氨基單元的親核性應(yīng)用于吡啶類殺蟲劑的制備。

制備方法

5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶可由相應(yīng)的硝基前體物質(zhì)通過還原反應(yīng)制備得到。

圖1 5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶的制備方法

將N-甲基-（3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基）胺（6.93 g）、5%鈀碳（0.69 g）和乙醇的混合物在約1atm的氫氣氛圍下在室溫攪拌反應(yīng)大約10小時。通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物通過硅藻土進(jìn)行過濾處理以除去反應(yīng)體系中的不溶性沉淀物質(zhì)，然后在減壓下濃縮濾液。所得的剩余物通過打漿的方式進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶。[1]

縮合環(huán)化反應(yīng)

圖2 5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶的縮合環(huán)化反應(yīng)

將0.40 g 5-三氟甲基-3-氨基-2-甲氨基吡啶、0.41 g 3-乙基異煙酸、0.44 g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽和10 ml吡啶的混合物在120度下攪拌反應(yīng)大約2.5小時。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻到室溫，然后將水倒入上述反應(yīng)混合物中并用乙酸乙酯萃取三次。將所得的有機(jī)層在無水硫酸鎂上進(jìn)行干燥處理，然后在減壓下濃縮。在殘渣中加入0.60 g對甲苯磺酸一水和10 ml甲苯的混合物，所得的反應(yīng)混合物在120℃下攪拌7小時。有機(jī)層在硫酸鎂上干燥，然后在減壓下濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Takyo, Hayato; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2012086848.

[2] Takahashi, Masaki; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2010125985.