S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽是一種三氟甲磺酸硫鹽，常溫常壓下為白色至棕褐色固體粉末，在水中有一定的溶解性并且可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽在化學(xué)合成領(lǐng)域中常用作三氟甲基化試劑，它可在光催化的條件下高效地在烯烴單元上引入三氟甲基基團(tuán)。

制備方法

圖1 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將6.08 g （21.6 mmol）的三氟甲磺酸酐加入到由2.81 g (18 mmol) CF3SO2Na和15 mL干燥的乙腈混合而成的混合物中，在室溫下且氮?dú)鈿夥障聰嚢杷玫姆磻?yīng)混合物大約3h，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入0.93 g （6.0 mmol）的聯(lián)苯溶液于5ml干燥的CH3NO2中的溶液，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約60h，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)打漿的方式進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽。[1]

氟化反應(yīng)

S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽可在適當(dāng)?shù)墓庖l(fā)劑的作用下產(chǎn)生三氟甲基自由基，后者可與多種烯烴類物質(zhì)等發(fā)生自由基加成反應(yīng)，多用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入三氟甲基基團(tuán)。具體實(shí)例：將烯烴（0.2 mmol， 1.0當(dāng)量），N-親核試劑（0.4 mmol， 2.0當(dāng)量），S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽（120.6 mg, 0.3 mmol， 1.5當(dāng)量），三芳胺TBPA （9.6 mg, 0.02 mmol， 0.1當(dāng)量）和K2HPO4 （34.8 mg, 0.2 mmol， 1.0當(dāng)量），然后將無(wú)水CHCl3（4 mL）加入到帶有磁性攪拌棒的干燥4ml反應(yīng)瓶中。所得的反應(yīng)混合物在450nm（12w）藍(lán)光照射下攪拌，混合物在室溫下反應(yīng)大約12h。所得的反應(yīng)剩余物通過(guò)硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Umemoto, Teruo; et al, Journal of Organic Chemistry (2017), 82(15), 7708-7719.

[2] Wu, Hao-Yan; et al, Cell Reports Physical Science (2024), 5(8), 102135.