5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽是一種常見的有機(jī)合成催化劑，它可由2,4-二-叔-丁基-6-(苯基氨基)苯酚與原甲酸三乙酯通過縮合反應(yīng)制備得到，主要用作化學(xué)反應(yīng)中的催化劑，有研究報(bào)道它可用于催化醇類物質(zhì)的脫氧官能團(tuán)化反應(yīng)，在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

加合反應(yīng)

有多個(gè)文獻(xiàn)報(bào)道5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽可與常見的烷基醇類物質(zhì)等發(fā)生加合反應(yīng)，所得的加合產(chǎn)物分子容易在自由基單元誘導(dǎo)下發(fā)生自由基的化學(xué)鍵斷裂反應(yīng)。

圖1 5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽的加合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)將丙烯醇（30.8 mg, 0.53 mmol， 1.1當(dāng)量）、5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽（190 mg, 0.48 mmol， 1.0當(dāng)量）和甲基叔丁基醚（MTBE, 1.9 mL）加入裝有含有磁性攪拌棒的10 mL小瓶中，放入氮?dú)馐痔紫渲泻娓伞⑺玫姆磻?yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約5分鐘。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入吡啶溶液（0.6 mL, 0.8 M in MTBE, 1.0equiv）。將所得到的反應(yīng)溶液在室溫下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)，形成懸浮液，析出白色固體。然后用2.5 mL注射器過濾器過濾上述懸浮液并將所得的濾液在真空中直接濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

絡(luò)合金屬離子

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將(1,5-環(huán)辛二烯)氯銠(I)二聚體和5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽溶解于干燥的四氫呋喃中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入叔丁醇鉀。將所得的反應(yīng)混合物在-35度下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過石油醚進(jìn)行打漿純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Zhongxian; et al, ACS Catalysis (2024), 14(12), 9496-9504.

[2] Bellemin-Laponnaz, Stephane, Polyhedron (2010), 29(1), 30-33.