簡述
BOC-L-3-氟苯丙氨酸是一種分子式為C14H18FNO4，分子量為283.2954的化學(xué)物質(zhì)，又可稱作N-叔丁氧羰基-L-3-氟苯丙氨酸。BOC-L-3-氟苯丙氨酸常溫常壓下表現(xiàn)為白色到近乎白色固體粉末，略溶于乙醇，甲醇等有機(jī)溶劑，其他物理數(shù)據(jù)包括：相對(duì)密度：1.216g/cm3；熔點(diǎn)：75-80℃；旋光性：[α]20/D +6.5±1°, c = 1% in methanol。
應(yīng)用
BOC-L-3-氟苯丙氨酸屬于氨基酸衍生物的一種，特點(diǎn)在于具有BOC保護(hù)集團(tuán)與鹵素原子取代基。多肽衍生物技術(shù)領(lǐng)域公開了一種抗菌多肽衍生物，
其以BOC-L-苯丙氨酸聚谷氨酸芐酯接枝纖維素，進(jìn)一步引入的BOC-L-苯丙氨酸在鹽酸體系中，脫BOC生成氨基，與2,3-環(huán)氧丙基三甲基氯化銨的環(huán)氧基團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)，得到季銨鹽L-苯丙氨酸聚谷氨酸芐酯接枝纖維素，在三氟乙酸和溴化氫醋酸溶液體系中，纖維素接枝的聚谷氨酸芐酯水解生成羧基，得到抗菌多肽衍生物。該化合物中，季銨鹽具有優(yōu)異的抗菌活性和抗菌廣譜性，L-苯丙氨酸聚谷氨酸多肽分子具有良好的生物活性和抗菌活性，對(duì)纖維素進(jìn)行接枝改性，綜合表現(xiàn)出優(yōu)異的抗菌性能[1]。以該研究為研究模板，可進(jìn)一步探究鹵素取代后的BOC-L-3-氟苯丙氨酸是否具有抗菌性，分析鹵素原子在其中所起作用。
有關(guān)研究
以4-溴鄰苯二胺和叔丁氧羰基(BOC)-保護(hù)的L-和D-型苯丙氨酸為原料，采用傳統(tǒng)的液相合成法制成線型多肽，然后將線型多肽與鄰苯二甲酰氯為原料合成環(huán)狀多肽。將純化的環(huán)肽結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行環(huán)肽納米管的自組裝，利用傅立葉紅外光譜儀(FT-IR)，掃描電子顯微鏡(SEM)，原子力顯微鏡(AFM)，透射電子顯微鏡(TEM)等方法對(duì)其表征。以3,5-二溴苯乙酮為原料通過三聚反應(yīng)，功能團(tuán)保護(hù)和脫保護(hù)的反應(yīng)方法完成含多功能團(tuán)具有π-共軛結(jié)構(gòu)的中心核分子的合成。研究結(jié)果表明，采用液相合成法成功地合成兩個(gè)具有不同旋光性的環(huán)六肽和一種環(huán)八肽結(jié)構(gòu)單元。BET的結(jié)果表明，L型的環(huán)六肽的比表面積大于D型的環(huán)六肽。對(duì)純化后的環(huán)肽結(jié)構(gòu)單元在三氟乙酸(TFA)和去離子水兩相條件下進(jìn)行自組裝研究，發(fā)現(xiàn)L-型的環(huán)六肽比D-型的自組裝速度要快，環(huán)8肽的自組裝速率介于兩者之間。聚集的環(huán)六肽納米管環(huán)肽8-D的自組裝材料是平均直徑為0.90μm的網(wǎng)狀物，環(huán)肽8-D的自組裝材料是平均直徑為0.78μm的網(wǎng)狀物，其中含有空心管柱狀結(jié)構(gòu)。在該研究中，BOC-L-苯丙氨酸是環(huán)肽納米管的重要骨架，對(duì)其進(jìn)行修飾能會(huì)獲得意想不到的效果。在此之中，BOC-L-3-氟苯丙氨酸便是探究鹵素原子是否影響環(huán)肽納米管性質(zhì)的可選材料[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]何伶杰.一種抗菌多肽衍生物合成方法:CN202110640802.9[P].CN113087759A.
[2]郭冰芳.殼核結(jié)構(gòu)的環(huán)肽納米管的合成及氣體吸附性能的研究[D].南京信息工程大學(xué),2015.