介紹

巰基-Β-環(huán)糊精全稱為6-巰基-β-環(huán)糊精，它的化學(xué)式為C??H??O??S，外觀為白色至淺黃色晶體粉末，易溶于水。

圖一 巰基-Β-環(huán)糊精

應(yīng)用

巰基-Β-環(huán)糊精(CDs-SH)可用于金、鉑和銀等納米粒子的表面修飾，使這類納米復(fù)合體系既具有金屬納米粒子的電學(xué)、磁學(xué)和催化性能，又有超分子主體化合物的分子識(shí)別能力[1]。此外，它可以提高藥物的溶解度和穩(wěn)定性，實(shí)現(xiàn)藥物的穩(wěn)定載運(yùn)和控釋，用于遞送疏水性藥物，通過(guò)包裹藥物分子，提高其在水中的溶解度，它可以與熒光染料或其他探針結(jié)合，用于生物成像和分子追蹤。

合成

第一步：mono-6-O-tosylβ-CD的合成

將30.0 g β-環(huán)糊精和7.8 g對(duì)甲苯磺酰氯加入720 m L去離子水中。攪拌2~3 h后，加入2.5 mol?L-1的NaOH水溶液120 m L，繼續(xù)攪拌約30 min，過(guò)濾除去不溶物，收集濾液。濾液中加入約36.0g 氨水，調(diào)節(jié)pH為8。將該溶液置于冰箱中12 h。然后對(duì)溶液過(guò)濾，得到白色不溶固體。用去離子水洗滌固體3次后，用水重結(jié)晶，得亮白色片狀晶體，在50℃下真空干燥烘干，得到白色的粉末狀固體6.0 g。產(chǎn)品以1H-NMR譜圖，IR譜圖確定其分子結(jié)構(gòu)。

第二步：6-SH-β-CD的合成

稱取4.0 g mono-6-O-tosylβ-CD和4.4 g硫脲，加入200 m L混合溶劑(甲醇:水=80:20)，回流2d。減壓蒸出溶劑，殘留物加入60m L甲醇攪拌1.5 h，然后浸泡1d，抽濾得白色固體。得到的固體溶于140m L 10%的Na OH溶液中，50℃恒溫?cái)嚢? h，然后用10%HCl溶液調(diào)節(jié)p H到2左右，加入10 m L三氯乙烯攪拌1d，有白色固體析出，抽濾，得到的固體在50℃下真空干燥烘干，得到白色的粉末狀固體巰基-Β-環(huán)糊精2.2 g。產(chǎn)品用水進(jìn)行重結(jié)晶。產(chǎn)品以1H-NMR圖確定其分子結(jié)構(gòu)[2]。

圖二 巰基-Β-環(huán)糊精的合成

參考文獻(xiàn)

[1]Liu J,Alvarez J,Ong W,et al.Phase transfer of hydrophilic,cyclodextrin-modif-ied gold nanoparticles to chloroform solutions[J].Journal of the American Chemical Society,2001,123(45):11148-11154.

[2]胡佳,徐文廣,樂(lè)莎.巰基環(huán)糊精的合成[J].化工技術(shù)與開(kāi)發(fā),2010,39(12):29-30.