介紹

(R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷的分子式為C??H??N，外觀為無色液體，它的分子結構含有兩個苯環(huán)和一個吡咯結構，在有機合成中具有廣泛的用途。

圖一 (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷

應用

在Schlenk中，將（R）-2-（二苯甲基）吡咯烷（86.15 mg，0.363 mmol，1當量）稀釋在5 mL THF中，冷卻至-78°C。滴加正丁基鋰（226μL，0.363 mmol，1當量）。溶液變成了橙色。30分鐘后，將TMP-CN 6a溶液滴加溶于5mL THF中的（60mg，0.363mmol，1當量）。將溶液在-78°C下放置1小時，并使其升溫至室溫超過2小時。然后將深紅色溶液濃縮至干，用約3*8mL Et2O萃取。然后將這些提取物再次濃縮至干，并用3*8mL戊烷提取。配體L6最終以黃色油狀物獲得，無需進一步純化即可用于絡合步驟[1]。

圖二 (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷的應用

在室溫下，向4-吡啶甲醛（59.29g，554mmol）和4-甲基嗎啉（55.9g，553mmol）在1-甲基-2-吡咯烷酮（188mL）中的攪拌溶液中加入3-乙基二環(huán)[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（75.34g，553 mmol）的外消旋混合物，然后加入(R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷（13.11g，55.3 mmol）在1-乙基-2-吡咯烷啉酮（37.7mL）中的溶液。將混合物在40°C下攪拌18小時。將反應混合物冷卻至室溫，然后加入乙醚（90mL）。然后用1M HCl（2 x 820mL）、水（600mL）和鹽水（600ml）洗滌混合物。分離底物，用硫酸鎂干燥。將所得溶液過濾并在減壓（200毫巴，28°C）下蒸發(fā)，得到26.4克油狀物。水相進一步用異己烷（200 mL）萃取，隨后用水（100 mL）和鹽水（100 mL”）洗滌，所得溶液如前所述干燥并蒸發(fā)，殘余物與第一批料合并，得到對映體富集的（1R，5S）-3-乙基二環(huán)[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（28.8 g），產(chǎn)率：38.2%，光學純度e.e%96.3%[2]。

圖三 (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷的應用2

參考文獻

[1]Fourmy K ,Gouygou M ,Dechy-Cabaret O , et al.Gold(I) complexes bearing phosphole ligands: Synthesis and antimalarial activity[J].Comptes rendus - Chimie,2017,20(4):333-338.

[2]魏洪崗,沈浩,汪斌,等.一種米洛巴林中間體的制備方法[P].重慶市:CN202211571960.4,2023-03-07.