5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑是一種芳基化的吡唑衍生物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑主要用作農(nóng)藥分子合成中間體，該物質(zhì)可用于農(nóng)藥殺蟲劑氟蟲腈的制備。

合成方法

有研究報(bào)道了5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成方法，包括:在0-5℃下，向2,3二氰基丙酸乙酯的鹽酸乙醇溶液中同時(shí)滴加2,6二氯4三氟甲基苯胺鹽的乙醇溶液和質(zhì)量濃度為40-45%的亞硝酸鈉溶液，反應(yīng)液在0-5℃下保溫2-12h，直至反應(yīng)液中的2,6二氯4三氟甲基苯胺≤0.5%后，向反應(yīng)液中滴加還原性試劑以去除反應(yīng)液中過量的亞硝酸，直至反應(yīng)液中亞硝酸完全被去除，在10-15℃下，在反應(yīng)液中加入氨水和乙醇使得反應(yīng)液的pH≥11，所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約8-24h即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑。該合成方法打破了本領(lǐng)域技術(shù)人員的技術(shù)偏見，節(jié)約了成本,且大量減少了"三廢"的產(chǎn)生。[1]

碘化反應(yīng)

圖1 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的碘化反應(yīng)

在室溫下，將5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑（5.0 g）在乙腈（60 ml）中攪拌，加入N-碘丁二酰亞胺（3.52 g），按比例添加5分鐘。所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)，然后將混合物蒸發(fā)至干燥，然后使用二氯甲烷和水對其進(jìn)行萃取處理，所得的有機(jī)層用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 王建忠,包如勝,金曉東,等.5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成方法:CN201910387835.X[P].

[2] Banks, B. J. United States Patent, Patent Number:US6069157.