概述
2-溴-5-羥基苯甲酸（2-bromo-5-hydroxybenzoic acid）的分子式為C7H5BrO3，性狀為白色粉末。關(guān)于該物質(zhì)，部分物理性質(zhì)如下：密度：1.861g/cm3；沸點(diǎn)：374.5℃ at 760 mmHg；閃點(diǎn)：180.3℃；折射率：1.654。
制備方法
2-溴-5-羥基苯甲酸的制備方法，包括以下步驟：
1)將2-溴-5-氟甲苯與有機(jī)溶劑、堿液按比例混合，加熱至65～85℃；
2)分批加入高錳酸鉀，在85～105℃的反應(yīng)溫度下，反應(yīng)0.5～4小時(shí)，至2-溴-5-氟甲苯反應(yīng)完全；
3)反應(yīng)液降溫至室溫，抽濾后，濾餅用水淋洗，收集濾液，減壓濃縮回收溶劑，剩余物為2-溴-5-氟苯甲酸鹽；
4)將2-溴-5-氟苯甲酸鹽與水混合，加熱至90～130℃，反應(yīng)3～9小時(shí)，至2-溴-5-氟苯甲酸反應(yīng)完全；
5)反應(yīng)液降至室溫，調(diào)節(jié)PH＝2～3，抽濾后，濾餅用水淋洗，收集固體并烘干，得到產(chǎn)品2-溴-5-羥基苯甲酸。 該方法經(jīng)過氧化和水解兩步，高收率、高專一性和選擇性地合成了2?溴?5?羥基苯甲酸，適宜工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
應(yīng)用
尿石素A具有抗氧化，抗炎，抗腫瘤，抗癌等作用。Nicola Vannini博士團(tuán)隊(duì)[2]研究表明，研究的結(jié)果表明，通過食物補(bǔ)充尿石素A，可以不僅恢復(fù)衰老造血干細(xì)胞的造血功能，還提高了免疫力，從而有望預(yù)防感染性疾病和腫瘤。目前報(bào)道的尿石素A的合成方法存在一定的不足，因此開發(fā)高效，簡便的合成方法仍有待進(jìn)一步研究。在綜合考察原料成本，反應(yīng)產(chǎn)率等因素的基礎(chǔ)上，選取合適的合成路線，并對(duì)關(guān)鍵步驟(環(huán)化反應(yīng))進(jìn)行優(yōu)化。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，當(dāng)2-溴-5-羥基苯甲酸和間苯二酚的物質(zhì)的量比為6:1，NaOH溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%，CuSO4溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%時(shí)，環(huán)化反應(yīng)有效進(jìn)行，以86%的產(chǎn)率獲得目標(biāo)產(chǎn)物尿石素A[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]趙金召,黃德偉,鄒國棟,等.一種2-溴-5-羥基苯甲酸的制備方法:202411042884[P].
[2]Nicola Vannini,Induction of mitochondrial recycling reverts age-associated decline of the hematopoietic and immune systems.
[3]游賢會(huì),趙甜甜,鄧明霞,等.抗衰老藥物尿石素A合成工藝優(yōu)化研究[J].上?；? 2023, 48(1):11-14.DOI:10.3969/j.issn.1004-017X.2023.01.012.