簡述
2-溴-9,9'-螺二芴（2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene]）的分子式為C25H15Br，分子量為395.29，一般性狀為白色晶體固體，具有強烈的臭味。2-溴-9,9'-螺二芴的化學結(jié)構(gòu)中包含兩個芴環(huán)，通過螺旋橋連接在一起，并且在其中一個芴環(huán)上有一個溴原子取代。它是一種有機半導體材料，具有良好的光電性能。
以溴苯為起始原料，經(jīng)過格氏反應(yīng)，偶聯(lián)反應(yīng)，加成反應(yīng)，酸催化閉環(huán)可以合成2-溴-9,9'-螺二芴[1]。
理化性質(zhì)
密度：1.522 g/cm3
熔點：184℃
沸點：517.213℃ at 760 mmHg
閃點：259.774℃
應(yīng)用
有機合成領(lǐng)域，2-溴-9,9'-螺二芴與二苯基膦鋰鋰化反應(yīng)可以合成二苯基-2-(9,9'-螺二芴基)膦，總收率為60.6％[1]。高分子化學領(lǐng)域，文獻報道了一種覆蓋層分子結(jié)構(gòu)，其包括由第一中心結(jié)構(gòu)和第二中心結(jié)構(gòu)鍵合而成的高分子結(jié)構(gòu)，其中第一中心結(jié)構(gòu)為9,9-二甲基-2-溴芴，2-溴-9,9'-螺二芴以及2-溴-9,9-二苯基芴其中之一；第二中心結(jié)構(gòu)為3-對甲苯-4-間甲苯二苯胺以及4,4'-二(3,5-二甲苯)二苯胺其中之一。該發(fā)明降低了OLED器件的制作成本，減小的OLED器件的制作難度[2]。
有關(guān)研究
選擇合適的空穴傳輸材料插入鈣鈦礦和金屬電極之間可以提高電池性能，Spiro-OMeTAD作為成功的空穴傳輸材料，由于其優(yōu)良的電子傳輸性能和穩(wěn)定的氧化還原性能在鈣鈦礦太陽能電池領(lǐng)域一直是被常用的空穴傳輸材料。但是其仍然存在一定的缺陷：分子結(jié)構(gòu)復雜，合成比較困難，在有機溶劑中的溶解性較差等。為了彌補以上缺陷，科研人員開發(fā)具有結(jié)構(gòu)簡單溶解性更好的空穴傳輸材料對于鈣鈦礦太陽能電池的發(fā)展具有重要的意義。研究發(fā)現(xiàn)，在反應(yīng)溫度105℃，n(CZ-OMEAD)：n(2-溴-9,9'-螺二芴)：n(Pd2(dba)3)：n((t-Bu)3P·BF4)：n(叔丁醇鉀)=1：1.2：0.04：0.08：2，反應(yīng)24 h條件下，目標產(chǎn)物Spiro-014的收率可達89.1%，較佳的精制條件為：m(甲苯)：m(正己烷)：m(粗品)=10：10：1，直接70~75℃熱過濾，得到的Spiro-014的產(chǎn)品純度可達99.7%，可在鈣鈦礦太陽能電池中用作空穴傳輸材料[3]。
參考文獻
[1]屈鳳波,楊振強,樊燕鴿,等.二苯基-2-(9,9'-螺二芴基)膦的合成與表征[J].合成材料老化與應(yīng)用, 2015(2):3.DOI:CNKI:SUN:HOCE.0.2015-02-015.
[2]遲明明,李相燁,洪澈廣,等.覆蓋層分子結(jié)構(gòu),制作方法及對應(yīng)的OLED器件:CN201811058526.X[P].CN109251148A.
[3]李軍.樹枝狀螺芴類空穴傳輸材料的合成與性能研究[D].青島科技大學,2016.DOI:10.7666/d.D846000.