5-硝基喹啉，英文名為5-Nitroquinoline，常溫常壓下為類(lèi)白色固體片狀晶體，具有顯著的堿性和較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它可溶于熱乙醇和苯但是微溶于熱水。5-硝基喹啉是一種缺電子的喹啉類(lèi)化合物，受硝基強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響，它的堿性比喹啉要弱，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，可用于喹啉類(lèi)生物活性分子和藥物分子的制備。

分離方法

5-硝基喹啉是合成辛可芬和鹽酸地布卡因的重要中間體，在工業(yè)生產(chǎn)的過(guò)程中硝基喹啉被常常用于硝化生產(chǎn)5-硝基喹啉和8-硝基喹啉，在得到大部分8-硝基喹啉的同時(shí)副產(chǎn)部分的5-硝基喹啉。二者的物化性質(zhì)相近，尤其是沸點(diǎn)相近，不宜采用蒸餾的方式加以分離，但是可以通過(guò)溶劑結(jié)晶的方式將二者有效分離。溶劑結(jié)晶法優(yōu)點(diǎn)有很多如低能耗，操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)物純度較高等，固液相平衡是溶劑結(jié)晶的基礎(chǔ)的理論支持。[1]

溴化反應(yīng)

圖1 5-硝基喹啉的溴化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將5-硝基喹啉（20 g, 0.115 mol， 1.0當(dāng)量）和N-溴琥珀酰亞胺（NBS） （30.7 g, 0.172 mol， 1.5當(dāng)量）溶于醋酸（115 mL）中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其在回流狀態(tài)下進(jìn)行攪拌反應(yīng)大約一個(gè)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空中進(jìn)行濃縮處理以除去一半溶劑，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入水，然后用6M NaOH中和混合物。用二氯甲烷萃取產(chǎn)品兩次并用鹽水洗滌，分離出所得的有機(jī)層并將其用無(wú)水MgSO4干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)至干燥，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 袁洋.5(8)-硝基喹啉異構(gòu)體溶劑結(jié)晶固液相平衡的基礎(chǔ)研究[D].碩士學(xué)位論文，揚(yáng)州大學(xué).

[2] Barre, Anais; et al, Journal of Organic Chemistry (2015), 80(13), 6537-6544.