概述
2-硝基-5-氟苯乙酸又名5-氟-2-硝基苯乙酸，分子式為C8H6FNO4，分子量為199.14，白色至淡黃色晶體狀粉末。2-硝基-5-氟苯乙酸屬于苯乙酸類衍生物，該類物質(zhì)是一類重要的有機合成中間體，廣泛用于醫(yī)藥、化工領(lǐng)域[1]。性質(zhì)方面，2-硝基-5-氟苯乙酸的相對密度約為1.4-1.6 g/cm3，熔點則為154-156 ℃。需要注意的是，2-硝基-5-氟苯乙酸具有刺激性，其對眼睛、呼吸道和皮膚均有不同程度的刺激作用。
合成研究
在二氯乙烷介質(zhì)中，將3-氟苯乙酸于70℃下硝化4 h即可得到目標(biāo)物質(zhì)5-氟-2-硝基苯乙酸(質(zhì)量分數(shù)為67.8%)[2]。此外，文獻還報道了一種苯乙酸類化合物的通用制備方法，包括以下步驟：以芐氯類化合物在助劑條件下羰基化，經(jīng)過羰基化后調(diào)PH值得到苯乙酸類化合物。與其他方法相比，此方法具有原料來源方便，便宜，生產(chǎn)效率高，對環(huán)境污染大大減輕，成本低的優(yōu)點，而且提高了轉(zhuǎn)化率，可以得到較高純度的產(chǎn)品(GC>99%)，收率為90%左右，便于工業(yè)化生產(chǎn)[3]。據(jù)此研究，2-硝基-5-氟苯乙酸的合成以相應(yīng)的芐氯類化合物合成即可。
應(yīng)用
2-硝基-5-氟苯乙酸是有機合成的重要原料。用硼烷還原2-硝基-5-氟苯乙酸，接著用氨水在高壓釜中加熱到100℃氨解，得到2-(5-氨基-2-硝基苯)乙醇(84.4%)。然后，10%Pd/C作催化劑，在無水異丙醇介質(zhì)中，0.6～0.7 MPa下，于70～80℃催化氫化12 h可以制備得到2-(2,5-二氨基苯)乙醇(64%)。與文獻工藝相比，2-(2,5-二氨基苯)乙醇總收率提高11%，是一種制得推廣應(yīng)用的合成方法[2]。
文獻表明，以2-硝基苯乙酸和丙二酸二乙酯為原料，通過親核加成和還原環(huán)化反應(yīng)可以合成2-吲哚乙酸乙酯。關(guān)鍵合成步驟以不同的物料比，溫度和反應(yīng)時間進行反應(yīng)，測得最終反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率，得到新的合成路線和最佳合成工藝。該合成方法反應(yīng)條件溫和，中間體產(chǎn)物無須分離，關(guān)鍵步驟最佳合成工藝為：物料配比n(2-硝基苯乙酸)：n(丙二酸單乙酯鉀鹽)為1：2，反應(yīng)溫度5℃，反應(yīng)時間為20
h，此時產(chǎn)品收率達87.5%，色譜檢測純度≥98%[4]。由該研究，以2-硝基-5-氟苯乙酸為原料或可制備得到其他取代吲哚乙酸乙酯衍生物。
參考文獻
[1]楊柳陽,崔冬梅.苯乙酸類化合物的制備技術(shù)研究進展[J].浙江化工, 2012, 43(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2012.03.004.
[2]尹志剛,陳培同,賈佳,等.2-(2,5-二氨基苯)乙醇的合成[J].化工進展, 2007(03):148-151.DOI:CNKI:SUN:HGJZ.0.2007-03-028.
[3]顧煥,許振華,張宗印,等.一種苯乙酸類化合物的制備方法:CN201610810341.4[P].CN106496013A.
[4]陳芬,覃宇,李建芬,等.2-吲哚乙酸乙酯的合成工藝研究[J].武漢工業(yè)學(xué)院學(xué)報, 2015(003):000.