簡述

3-氯異煙酸又名3-氯吡啶-4-甲酸，3-氯-4-吡啶甲酸，化學式為C₆H₄ClNO₂，分子量為157.55，一般情況下表現(xiàn)為白色粉末狀固體，穩(wěn)定性較高。3-氯異煙酸的部分物理數(shù)據(jù)包括：密度：1.5±0.1 g/cm³；熔點：227-231℃；沸點：387.0±22.0℃ at 760 mmHg；折射率：1.590。

研究表明，3-氯異煙酸的結(jié)晶可導致三種晶型，但每種格式的3-氯異煙酸具有不同的構(gòu)型，這三種晶形具有不同的晶格能。進一步研究每個晶體中涉及構(gòu)象異構(gòu)體的分子對中的分子間相互作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)每個晶體中分子間相互作用能的總和與相應(yīng)的晶格能成線性關(guān)系[1]。

分子性質(zhì)數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：36.16

2、 摩爾體積（cm³/mol）：107.1

3、 等張比容（90.2K）：299.4

4、 表面張力（dyne/cm）：61.0

5、極化率：14.33

應(yīng)用研究

事實上，文獻報道的關(guān)于3-氯異煙酸的應(yīng)用并不多，若想探究其應(yīng)用價值，我們只能將探究的范圍擴大，擴大至其結(jié)構(gòu)相似物如2-氯異煙酸或是上游化合物異煙酸。例如，2-氯異煙酸變可用于物質(zhì)2-氨基吡啶-4-甲醇的制備，依次包括如下步驟：以2-氯異煙酸為原料，在氯化亞砜作用下與小分子醇進行酯化反應(yīng)得2-氯異煙酸酯，2-氯異煙酸酯在還原劑作用下還原成2-氯吡啶-4-甲醇，最后2-氯吡啶-4-甲醇和氨水在銅類催化劑催化下進行氨化反應(yīng)得到2-氨基吡啶-4-甲醇。采用本發(fā)明制備2-氨基吡啶-4-甲醇工藝路線短，避免了大量廢液和廢渣的產(chǎn)生，降低了對環(huán)境的污染，而且產(chǎn)品收率高，氨化反應(yīng)中銅類催化劑可循環(huán)使用，降低了生產(chǎn)成本，適宜工業(yè)化生產(chǎn)[2]。取代位置不同或多或少會對化合物本身性質(zhì)帶來大小不一的影響，3-氯異煙酸可以比照2-氯異煙酸進行合成應(yīng)用探索。

其他方面如殺菌物質(zhì)制備，采用異煙酸為原料，與乙二醇酯化后生成的二異煙酸乙二醇酯接枝于氯甲基聚苯乙烯(PVBC)樹脂上，經(jīng)長鏈鹵代烷烴的季胺化可以制備得到一種新型水不溶性吡啶型雙季銨鹽殺菌劑。用紅外光譜，核磁氫譜及環(huán)境掃描電鏡對中間體及目的產(chǎn)物進行表征分析。實驗考察了二異煙酸乙二醇酯制備過程中溶劑對反應(yīng)的影響，以及二異煙酸乙二醇酯接枝PVBC過程中，PVBC中芐氯基和異煙酸酯的摩爾比和溫度對反應(yīng)的影響。通過實驗，制備二異煙酸乙二醇酯兩步總收率為74.1%。正交試驗表明，強-弱堿型樹脂季胺化反應(yīng)的最佳條件是n(強-弱堿型樹脂)：n(1-溴代十二烷)=1：3，反應(yīng)溫度60℃，反應(yīng)時間24 h。采用平板菌落計數(shù)法對所得殺菌劑進行活性測試，結(jié)果表明：在殺菌劑用量為20 g·L^-1，攪拌1h后，其對異氧菌的殺菌率達到97.6%。對殺菌后的殺菌劑進行再生，一次再生的殺菌率可達95%以上[3]。眾所周知，鹵素原子取代后的化合物通常都會增強物質(zhì)毒害性，故而將原料替換為3-氯異煙酸等鹵代異煙酸，可能會收獲意想不到的效果。

參考文獻

[1]Fang-Ling Yang,Rui Wang,Xing Yang,First Principles Investigation and Hirshfeld Surface Analysis of Conformational Polymorphism of 3-Chloroisonicotinic Acid.

[2]張世界,孫國慶,張玲玲,等.2-氨基吡啶-4-甲醇的制備方法:CN201310680246.3[P].CN103664766A.

[3]岳晨,林陵,呂效平.不溶性吡啶型雙季銨鹽殺菌劑的制備及殺菌性能的研究[J].高?；瘜W工程學報, 2011, 025(004):650-655.