簡述
3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸屬于丙氨酸衍生物，化學(xué)式為C7H9NO2S，分子量為171.2169。3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸菲水氧敏感化合物，常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀為白色至米白色固體。關(guān)于該化合物的物理性質(zhì)，部分?jǐn)?shù)據(jù)如下：密度：1.349 g/cm3；沸點：315.92 ℃；閃點：144.87 ℃。
制備方法
文獻(xiàn)公開了一種制備3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸的方法，包括以下步驟：
（1）將海因，2-噻吩甲醛在惰性氣體保護(hù)下在催化劑和水的存在下發(fā)生縮合反應(yīng)，得到2-噻吩亞海因；
（2）將所述2-噻吩亞海因在惰性氣體保護(hù)下在堿和水的存在下發(fā)生水解反應(yīng)，得到2-噻吩丙酮酸反應(yīng)液；
（3）向步驟(2)得到的反應(yīng)液中加入水，L-天冬氨酸，在L-天冬氨酸轉(zhuǎn)氨酶的作用下發(fā)生酶轉(zhuǎn)化反應(yīng)，得到3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸。
上述方法操作簡便，安全，高效，反應(yīng)條件溫和，污染較小，具有較高的反應(yīng)收率和較好的產(chǎn)品品質(zhì)，適于工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
應(yīng)用
近年來，配位聚合物因結(jié)構(gòu)的多樣性和廣泛的應(yīng)用價值越來越受到關(guān)注，尤其是手性配合物因其在不對稱催化，手性識別，非線性光學(xué)材料和磁性材料等方面的潛在應(yīng)用，成為化學(xué)工作者研究的熱門方向之一。氨基酸衍生物同時包含有羧基和氨基，具有良好的配位能力，常用作反應(yīng)配體[2]。故而，3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸具有用于配位化學(xué)研究的應(yīng)用潛力。
其他如醫(yī)藥方面，艾替班特是一種對緩激肽b2受體有選擇性的競爭性拮抗劑，其親和力與緩激肽相似。緩激肽是一種血管擴(kuò)張劑，被認(rèn)為是導(dǎo)致局部腫脹、炎癥和疼痛的典型遺傳性血管水腫癥狀的原因。艾替班特抑制緩激肽與b2受體結(jié)合，從而治療遺傳性血管水腫急性發(fā)作的臨床癥狀。艾替班特是由五種非蛋白質(zhì)氨基酸組成的合成十肽。2011年，由shireorphantherapies公司開發(fā)的艾替班特作為皮下注射劑在美國獲得初步批準(zhǔn)。在艾替班特的合成研究中，3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸、L-八氫吲哚-2-羧酸等物質(zhì)是重要合成片段，其中3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸可用THI表示[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]喬浩,于榮華,趙航宇,等.一種制備3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸的方法:201811120790[P].
[2]武莉莉.氨基酸衍生物構(gòu)筑配合物及其性能表征[D].河北師范大學(xué),2012.
[3]王豐健;拉及庫馬爾·塔爾;拉維·塞米拉,一種醋酸艾替班特的制備方法與流程.