介紹

2?(2?溴乙氧基)四氫吡喃是一種化學(xué)物質(zhì)，又被稱為2-溴-1-（2-四氫吡喃氧基）乙烷?；瘜W(xué)式為C7H13BrO2，用于制備心磷脂類似物的2?羥乙基衍生物、呋喃?稠合化合物、吲哚和吡唑等等。它的外觀為無(wú)色透明油狀液體。

圖一 2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃

合成

向冷卻至0℃的2-溴乙醇（50.0 g，40 mmol）的二氯甲烷（500 mL）溶液中加入3,4-二氫-2H-吡喃（40.32 g，48 mmol），然后加入p-TS a-H2O（100 mg）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌5.0小時(shí)。用NaHCO3水溶液和鹽水洗滌反應(yīng)混合物，用無(wú)水Na2SO4干燥并蒸發(fā)，得到產(chǎn)物2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃（75.0g，90%）。該粗產(chǎn)物未經(jīng)純化即進(jìn)入下一步[2]。

圖二 2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的合成

將1-溴乙醇（1當(dāng)量）溶解在5毫升DCM中，加入3,4-二氫-2H-吡喃（1.2當(dāng)量），然后加入TsOH·H2O（0.05當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物攪拌3小時(shí)，用飽和NaHCO3水溶液和鹽水洗滌有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥。將粗產(chǎn)物2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃真空干燥，無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用[3]。

圖三 2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的合成2

將2.29ml 2-溴乙醇溶解在27.8ml干燥的二氯甲烷中，向其中加入7.21ml二氫吡喃，然后加入48.1mg干燥的對(duì)甲苯磺酸。將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。然后，用150ml氯仿和75ml 4%碳酸氫鈉水溶液分配反應(yīng)混合物。依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌有機(jī)層，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾掉溶劑，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（50g Kieselgel 60）用己烷/乙酸乙酯（20/1）的混合物純化。將含產(chǎn)物的餾分放在一起，減壓蒸餾出溶劑，得到5.4g油狀2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃。Rf:0.35（硅膠板，顯影劑：己烷/乙酸乙酯（10/1））[4]。

圖四 2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的合成3

參考文獻(xiàn)

[1]金鳳.一種自動(dòng)化生產(chǎn)2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的綠色合成裝置[P].遼寧省:CN202323643492.X,2024-09-03.

[2]TUNG ,ROGER.QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT[P].US2007087689,2008-10-30.

[3]YUTAKA K ,MASATO N,SHUGO A, et al.5-substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivatives and their use[P].US10680487A,1989-7-25.