簡(jiǎn)介

2-氟吡啶-5-甲醛屬于吡啶類(lèi)衍生物，其分子結(jié)構(gòu)中含有氟原子和醛基基團(tuán)，使得該分子能夠在有機(jī)合成中參與多種化學(xué)反應(yīng)，制備出具有特定功能的衍生物。而且2-氟吡啶-5-甲醛在醫(yī)藥研究中，多被用作中間體，更多的為新藥的研發(fā)提供了可能性和希望。

2-氟吡啶-5-甲醛的性狀

合成

方法一：在-78°C下，將正丁基鋰的己烷溶液（1.05當(dāng)量，2.5 M）滴加到吡啶（500 mg，2.84 mmol，1當(dāng)量）的無(wú)水Et2O溶液中。在-78°C下攪拌所得混合物20分鐘。在-78°C下逐滴加入甲酸甲酯（2當(dāng)量），并在-78℃下繼續(xù)攪拌10分鐘。通過(guò)將反應(yīng)混合物倒入1M NaHSO4水溶液中淬滅反應(yīng)混合物。分離各相，用CH2Cl2萃取水相。用MgSO4干燥合并的有機(jī)相，過(guò)濾，減壓濃縮得到標(biāo)題化合物2-氟吡啶-5-甲醛。合成路線如圖1所示[1]。

方法二：在回流無(wú)水THF中用1.1當(dāng)量氫化鋁鋰還原酸過(guò)夜。用乙酸乙酯和水淬滅反應(yīng)。過(guò)濾掉沉淀物。減壓除去溶劑。將醇加入2當(dāng)量亞硝酸鈉中，然后加入1當(dāng)量乙酸酐。在0°C（46）下攪拌混合物。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)。完成后，用乙醚提取產(chǎn)物。用柱色譜法純化產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物2-氟吡啶-5-甲醛[2]。

安全性

2-氟吡啶-5-甲醛在常溫下較穩(wěn)定，跟其他化學(xué)物質(zhì)一樣。安全性是它在存儲(chǔ)和使用的過(guò)程中最需要注意的。而且該化合物具有一定的刺激性。據(jù)此，研究人員在操作和使用的過(guò)程中需要采取適當(dāng)?shù)谋Ｗo(hù)措施來(lái)保護(hù)自己不受傷害，例如：操作時(shí)佩戴防毒面具、使用適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)設(shè)備，避免該化合物與皮膚和眼睛直接接觸。同時(shí)為了確保2-氟吡啶-5-甲醛的質(zhì)量和穩(wěn)定，在存儲(chǔ)該化合物的時(shí)候應(yīng)該將其避光保存，并且放置在密閉的柜子中。

參考文獻(xiàn)

[1] Lafaye, Kevin; et al. Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis. Organic Letters (2014), 16(19), 4972-4975.

[2] French, Jarrod B.; et al. Characterization of Nicotinamidases: Steady State Kinetic Parameters, Classwide Inhibition by Nicotinaldehydes, and Catalytic Mechanism. Biochemistry (2010), 49(49), 10421-10439.