簡介

2-氟-5-硝基苯硼酸在室溫下呈現(xiàn)白色粉末狀，其化學(xué)式為C6H4BFNO4，屬于有機硼酸衍生物。根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)，其含有一個硼酸基團和一個氟原子。其中硼酸基團具有較高的反應(yīng)活性，致使2-氟-5-硝基苯硼酸能夠發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)。此外，還有一個硝基基團也增強了該分子的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性。其多在有機領(lǐng)域作為中間體。

2-氟-5-硝基苯硼酸的性狀

合成方法

方法一：向初始裝料65ml 48%HBr水溶液中分批加入13.5g[0.1mol]2-異丙基苯胺。在80°C下攪拌所得稠懸浮液。持續(xù)15分鐘。然后將其冷卻至-10°C。在大約1小時內(nèi)滴加8克[0.116摩爾]NaNO2在35毫升水中的溶液，使溫度不超過-5°C。加入80mg氨基磺酸。然后將重氮鹽的薄懸浮液冷卻至-10°C，在約30分鐘內(nèi)加入到加熱至70°C的13.9 g[0.05mol]FeSO4×7H2O在65 ml 62%HBr水溶液中的溶液中。然后將反應(yīng)混合物再攪拌1小時，不進一步加熱，冷卻至室溫，與125ml水混合，分離各相，用二氯甲烷萃取水相三次，每次50ml。合并的有機相用每次25ml的水洗滌兩次，干燥并減壓濃縮。根據(jù)GC，這得到18.75g油狀目標化合物2-氟-5-硝基苯硼酸，其含有82.3%的2-異丙基溴苯（理論值的77.5%）[1]。

方法二：在配備有回流冷凝器、試劑供應(yīng)系統(tǒng)和磁力攪拌器的標準玻璃反應(yīng)器中進行實驗。將反應(yīng)器放入自動溫度控制的恒溫器中。將芳烴和NaBr水溶液放入反應(yīng)器中。向混合物中滴加H2SO4和28-30%過氧化氫水溶液。實驗完成后，分離有機層。用碳酸氫鈉溶液中和有機層。用水清洗有機層。用CaCl2干燥有機層。蒸餾有機層。通過氣液色譜分析監(jiān)測反應(yīng)。最終得到產(chǎn)率為87%的標題化合物2-氟-5-硝基苯硼酸[2]。

保存方法

2-氟-5-硝基苯硼酸的性質(zhì)穩(wěn)定，儲存在室溫下即可。使用時佩戴防護口罩，避免其刺激皮膚，產(chǎn)生危害。

參考文獻

[1] Sadygov, O. A.; et al. Induced bromination of aromatic hydrocarbons with alkali metal bromides in the presence of oxidants. Russian Journal of Applied Chemistry (2006), 79(6), 949-956.

[2] Prebil, Rok; et al. Metal and?H2O2?Free Aerobic Oxidative Aromatic Halogenation with [RNH3+] [NO3-]/HX and [BMIM(SO3H)][NO3)x(X)y] (X = Br, Cl) as Multifunctional Ionic Liquids. Organic Letters (2013), 15(9), 2108-2111.