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三氟甲碳酸銦的主要應(yīng)用

2025/1/17 14:08:30 作者:風(fēng)華

簡述

三氟甲碳酸銦即我們通常所說的三氟甲烷磺酸銦,亦可稱作三氟甲磺酸銦,英文名稱Indium(III) Trifluoromethanesulfonate,分子式與分子量分別為C3F9InO9S3,562.03。常溫常壓下,三氟甲碳酸銦的性狀為米白色粉末和顆粒,具有吸濕性,可溶于氯仿、二甲亞砜、甲醇等有機(jī)溶劑。

三氟甲碳酸銦.jpg

應(yīng)用

三氟甲碳酸銦是有機(jī)合成中常見的金屬催化劑,例如芳香醛或脂肪醛溶于無水二氯甲烷在三氟甲碳酸銦的催化作用下,與Et3Sill(4eq)室溫反應(yīng)可以得到醛自身還原偶合的對(duì)稱醚,收率范圍在63∽90%,且苯環(huán)上保護(hù)酚羥基的硅醚在此條件下穩(wěn)定[1]。此外,2-胺基茚滿酮和吲哚啉螺環(huán)化合物是兩類重要的含氮原子雜環(huán)化合物,廣泛存在于天然產(chǎn)物,藥物和生物活性分子中,在化學(xué),生物和醫(yī)學(xué)臨床方面都具有極大的利用價(jià)值。因此,開發(fā)這兩類化合物新穎簡便的合成方法也引起了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。研究人員設(shè)計(jì)合成了一種同時(shí)含有N-磺酰基氮丙啶和缺電子烯烴的化合物,通過使用三氟甲碳酸銦作為催化劑,溶劑DMSO作為親核試劑使氮丙啶進(jìn)行連續(xù)氧化開環(huán)反應(yīng),與分子內(nèi)邁克爾加成反應(yīng)串聯(lián),形成一個(gè)新的C=O鍵和一個(gè)新的C-C鍵,構(gòu)建了一系列不同取代基的2-胺基茚滿酮化合物。該策略的顯著優(yōu)勢(shì)包括高度官能團(tuán)化的產(chǎn)物,溫和的反應(yīng)條件和豐富的底物范圍[2]。

進(jìn)一步地,文獻(xiàn)還報(bào)道了一種制備聚天門冬氨酸酯的方法,包括如下步驟:(1)有機(jī)伯胺與不飽和二元酸酯在負(fù)載型Lewis酸催化劑催化下發(fā)生Michael加成反應(yīng);(2)將步驟(1)得到的反應(yīng)液經(jīng)脫除催化劑和過量的不飽和二元酸酯;得到聚天門冬氨酸酯。所述的負(fù)載型Lewis酸催化劑包括:含量為40~60wt%的三氟甲碳酸銦,10~30wt%的氯化銦,三氟甲磺酸銅,三氟甲磺酸鋁,三氟甲磺酸鋅中的一種或多種,以及余量為載體,所述的含量為基于催化劑的總重。本發(fā)明所述催化劑原料常見易得,制備方法簡便,用于制備聚天門冬氨酸酯具有催化活性好,伯胺轉(zhuǎn)化率高,操作簡便,產(chǎn)品品質(zhì)高等優(yōu)點(diǎn)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]佚名.一種醛還原偶合生成醚的方法[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2014, 45(9):1.

[2]夏含玉,有機(jī)化學(xué).氮丙啶串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建2-胺基茚滿酮和吲哚啉螺環(huán)化合物[D].天津師范大學(xué).

[3]王加琦,張鵬飛,習(xí)林,等.一種制備聚天門冬氨酸酯的方法:CN201911139973.2[P].CN110981741A.

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