介紹

2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的分子式為C6H10ClNO，外觀為無色液體。

圖一 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮

合成應(yīng)用

向2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮（1.41 g，8.62 mmol）的乙腈（20 mL）和H2O（1 mL）溶液中加入疊氮化鈉（700 mg，10.77 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1天，然后用EtOAc稀釋，用鹽水洗滌，用MgSO4干燥并過濾。除去溶劑，將殘余物通過硅膠短塞，得到無色油狀的2-疊氮基-1-（吡咯烷-1-基）乙-1-酮（1.40g，99%）[1]。

圖二 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成應(yīng)用

通過將等量、取代的苯胺和對甲苯磺酸鈉鹽與2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮在含有等量三乙胺作為催化劑的干燥乙腈（7 mL）中混合，合成了化合物1-（吡咯烷-1-基）-2-甲苯磺烷-1-酮。將混合物在65-70Cunder 400W微波輻射下加熱5±10分鐘。用TLC監(jiān)測反應(yīng)過程，直到起始材料消失。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，在真空下除去溶劑，將殘余物放入CH2Cl2（10mL）中，用K2CO3水溶液處理直至中和，然后用水洗滌有機(jī)層，分離并用無水硫酸鎂干燥。在真空下除去溶劑，用乙醚處理所得的膠狀產(chǎn)物，得到結(jié)晶產(chǎn)物1-（吡咯烷-1-基）-2-甲苯磺烷-1-酮[2]。

圖三 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成應(yīng)用2

將4-（2-氧代-2-（吡咯烷-1-基）乙氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（105）、4-羥基哌啶-1-甲酸叔丁酯（4 g，19.87 mmol）、硫酸氫四丁基銨（0.337 g，0.99 mmol）和2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮（3.87 g，25.84 mmol）加入甲苯（50 mL）中，向其中加入NaOH（19.87 g，198.75 mmol）的水溶液（20 mL），并在25°C下攪拌反應(yīng)過夜。用水（100mL）淬滅反應(yīng)混合物，用Et2O（3*75mL）萃取，將有機(jī)層用MgSO4干燥，過濾并蒸發(fā)，得到橙色液體叔丁基 4-（2-氧代-2-（吡咯烷-1-基）乙氧基）哌啶-1-羧酸鹽（7.20g，>100%收率）[3]。

圖四 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成應(yīng)用3

參考文獻(xiàn)

[1]Lee D ,Kim D ,Lee S , et al.Efficient Syntheses of 1,2,3-Triazoloamide Derivatives Using Solid- and Solution-Phase Synthetic Approaches[J].Molecules,2015,20(11):19984-20013.

[2]H. S A A ,S. S A .Microwave-Assisted Synthesis, Structural Characterization and Assessment of the Antibacterial Activity of Some New Aminopyridine, Pyrrolidine, Piperidine and Morpholine Acetamides[J].Molecules,2021,26(3):533-533.

[3]MENEAR A K ,Javaid H M ,Gomez S , et al.PHTHALAZINONE DERIVATIVES[P].US20090357957,2009-07-30.