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3-氨基-6-氰基吡啶的合成及其用途

2023/11/21 8:32:26

簡介

3-氨基-6-氰基吡啶是一種主要的氨基吡啶類化合物,其在醫(yī)藥方面用作生產胃潰瘍和十二指腸 潰瘍藥的中間體;3-氨基-6-氰基吡啶在農藥方面也被用作殺菌劑Buthiobate的 原料;此外,3-氨基-6-氰基吡啶作為重要的精細化工中間體,其下游產品2,3-二氯吡啶是合成殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺的重要原料。3-氨基-6-氰基吡啶的制備較為困難,一般會使用濃硫酸,高溫,因而不適合大規(guī)模生產。因此探索3-氨基-6-氰基吡啶的高效合成方法依是化工領域的熱門研究話題[1]。

合成

圖1 3-氨基-6-氰基吡啶的合成路線

圖1 3-氨基-6-氰基吡啶的合成路線

將2-氰基-5-硝基吡啶(8)(13.29克)、10%鈀炭(13.29 g)和甲醇(535毫升)放入1L燒瓶中。加入甲酸銨(26.42g)并將混合物加熱回流4小時。反應后可通過TLC或HPLC進行。過濾混合物,然后蒸發(fā)以提供棕色固體,將其從乙酸乙酯(200mL)和己烷(500mL)中重結晶得到標題化合物3-氨基-6-氰基吡啶。該步驟的產率為約75%[2]。

用途

3-氨基-6-氰基吡啶是一種重要的精細化工中間體,是生產醫(yī)藥、農藥和飼料的工業(yè)原材料,也可以用于制備維生素B、殺蟲劑、強心劑等。3-氨基-6-氰基吡啶y也是工業(yè)上合成煙酸和煙酰胺最重要的中間體,煙酸和其衍生物煙酰胺同屬于維生素B系列的化合物,是一種動物所必需的化學物質,在動物肝腎、牛奶、雞蛋以及新鮮蔬菜中含量比較 ,它主要參與有機物的氧化還原反應,促進新陳代謝, 在生活中主要被應用于食品添加劑、飼料添加劑、醫(yī)藥 中間體、活性染料、日用化學工業(yè)品等。隨著人們生活 水平的提高以及對動物飼料產品需求的增長,促進了全球煙酸和煙酰胺的快速發(fā)展,3-氰基吡啶的生產也隨之得到了發(fā)展[1]。

參考文獻

[1]李習紅,劉皇見,吳李瑞等. 3-氰基吡啶的合成工藝優(yōu)化 [J]. 安徽化工, 2021, 47 (06): 107-109.

[2]Ager, David J.; Erickson, Robert A.; Froen, Diane E.; Prakash, Indra; Zhi, Ben. The synthesis of the high-potency sweetener, NC-00637. Part 2: preparation of the pyridine moiety. Organic Process Research & Development (2004), 8(1), 62-71 | Language: English, Database.

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